1-(2,4-difluorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole | 130780-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: (dfmpz)H
• CAS: 130780-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂N₂
• mdl: MFCD03232636
• 分子量: 208.211
• InChiKey: WDZHJZCVTZFKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole 在 Na₂CO₃ 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 [(dfmpz)2Ir(fppz)]
  参考文献：
  名称：

  杂环金属化铱（III）配合物在室温下在溶液和固态下显示蓝色磷光。

  摘要：

  合成了一系列带有两个N-苯基取代的吡唑和一个2-吡啶基吡唑（或三唑）配体的Ir（III）杂合金属配合物1-3，并进行了表征，以实现高效的室温蓝色磷光。N-苯基吡唑配体dfpzH = 1-（2,4-二氟苯基）吡唑，fpzH = 1-（4-氟苯基）吡唑，dfmpzH = 1-（2,4-二氟苯基）-3,5-二甲基吡唑和fmpzH = 1-（4-氟苯基）-3,5-二甲基吡唑，相对于典型的环金属化（C（楔形）N）螯合物显示相似的反应模式，该螯合物利用其邻位取代的苯基链段与中心Ir（ III）原子，而第二个2-吡啶基吡唑（或三唑）配体，即fppzH = 3-（三氟甲基）-5-（2-吡啶基）吡唑，fptzH = 3-（三氟甲基）-5-（2-吡啶基）三唑 hptzH = 3-（七氟丙基）-5-（2-吡啶基）三唑，经过典型的阴离子（NN）螯合以完成八面体骨架。建立了复合物[（dfpz）（2）Ir（fppz）

  DOI：

  10.1021/ic050311g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟苯肼 、 Cu(acac)₂ H₂O 反应 0.08h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Oxone-DMSO触发亚甲基插入和C（sp 2）-C（sp 3）-HC（sp 2）键形成，以访问功能性双杂环。

  摘要：

  为了制备新型的双杂环支架，实现了新的C（sp 2）–C（sp 3）-H–C（sp 2）键的构建，实现了无金属亚甲基的插入。完整的机理研究包括实验研究和DFT计算，并且以中等到高产率制备了各种对称和不对称的双吡唑以及其他基于吡唑的双杂环分子。不对称吡唑中桥连亚甲基的进一步修饰产生了手性中心，从而扩展了该方法的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03477

文献信息

• Blue-Emitting Organometallic Complexes And Their Application
  申请人：Chi Yun

  公开号：US20080125591A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention discloses organometallic complexes with transition metal elements and their application in fabrication of a variety of light-emitting devices. The mentioned organometallic complexes can serve as emitting material or dopant for blue phosphorescent organic light-emitting devices with excellent performance. The mentioned organometallic complexes have a general formula as the following: Wherein M represents a transition metal element, and Q 1 and Q 2 respectively represent an atomic group forming a nitrogen-containing heterocyclic ring as a five member ring, a six member ring, or a seven member ring.

  本发明公开了含有过渡金属元素的有机金属配合物及其在制造各种发光器件中的应用。所述有机金属配合物可作为发射材料或掺杂剂用于具有优异性能的蓝色磷光有机发光器件。所述有机金属配合物的一般式如下：其中，M代表过渡金属元素，Q1和Q2分别表示形成含氮杂环环的原子团，该含氮杂环环为五元环、六元环或七元环。
• TBAX/Oxone‐Mediated Halogenation of Pyrazoles and Other Heterocycles: An Entry to Important Cross‐Coupling Reactions
  作者：Jaspreet Kour、Pratiksha Khajuria、Alpa Sharma、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1002/asia.202200778

  日期：2022.11.16

  A facile green approach has been established for halogenation of pyrazoles and different heterocycles via a microwave-mediated protocol using TBAX/Oxone in EtOH. Applications and extension of the method have been demonstrated by presenting various coupling reactions of halogenated pyrazoles.

  已经建立了一种简便的绿色方法，通过在乙醇中使用 TBAX/Oxone 通过微波介导的方案来卤化吡唑和不同的杂环化合物。通过卤代吡唑的各种偶联反应，证明了该方法的应用和扩展。
• Verfahren zur Herstellung von (5-Fluor-2-nitro-4-heterocyclyl-phenoxy)-essigsäure-Derivaten und neue Zwischenprodukte
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0379894A2

  公开（公告）日：1990-08-01

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Her­stellung von (5-Fluor-2-nitro-4-heterocyclyl-phenoxy)-­essigsäure-Derivaten der allgemeinen Formel (I) in welcher Z für Cyano, Carboxy oder Alkoxycarbonyl steht und Het für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht wobei die Substituenten die in der Beschreibung angege­bene Bedeutung haben, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-Heterocyclyl-2,4-difluor-5-nitrobenzol-Derivate der allgemeinen Formel (II) in welcher Het die oben angegebene Bedeutung hat, mit Hydroxy­essigsäure-Derivaten der Formel (III) HO-CH₂-Z      (III) oder deren Alkalimetallsalzen umsetzt.

  本发明涉及一种制备通式(I)的(5-氟-2-硝基-4-terocyclyl-苯氧基)-乙酸衍生物的新工艺。 其中 Z 代表氰基、羧基或烷氧基羰基，以及 Het 代表下列杂环基团之一 具有说明中所述含义的取代基，其特征在于通式（II）的 1-杂环-2,4-二氟-5-硝基苯衍生物 其中 Het 具有上述含义，并与式 (III) 的羟基乙酸衍生物反应 HO-CH₂-Z (III) 或其碱金属盐反应。
• US7915414B2
  申请人：——

  公开号：US7915414B2

  公开（公告）日：2011-03-29
• Oxone-DMSO Triggered Methylene Insertion and C(sp²)−C(sp³)-H−C(sp²) Bond Formation to Access Functional Bis-Heterocycles
  作者：Jaspreet Kour、Vunnam Venkateswarlu、Praveen K. Verma、Yaseen Hussain、Gurudutt Dubey、Prasad V. Bharatam、Subash C. Sahoo、Sanghapal D. Sawant

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03477

  日期：2020.4.3

  Metal-free insertion of a methylene group was achieved for the construction of a new C(sp2)–C(sp3)-H–C(sp2) bond in order to prepare novel bis-heterocyclic scaffolds. The complete mechanistic investigations included experimental study and DFT calculations, and various symmetric and unsymmetric bis-pyrazoles as well as other pyrazole-based bis-heterocyclic molecules were prepared in moderate to high

  为了制备新型的双杂环支架，实现了新的C（sp 2）–C（sp 3）-H–C（sp 2）键的构建，实现了无金属亚甲基的插入。完整的机理研究包括实验研究和DFT计算，并且以中等到高产率制备了各种对称和不对称的双吡唑以及其他基于吡唑的双杂环分子。不对称吡唑中桥连亚甲基的进一步修饰产生了手性中心，从而扩展了该方法的范围。