2-(5-chloropentyl)tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene | 1193616-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-chloropentyl)tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene
• 英文别名: 2-(5-chloropentyl)-25,26,27,28-tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene；5,11,17,23-Tetratert-butyl-2-(5-chloropentyl)-25,26,27,28-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 1193616-59-9
• 化学式: C₅₃H₇₃ClO₄
• 分子量: 809.613
• InChiKey: TZEBFQGJLCVKPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloropentyl)tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene 在 sodium azide 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(5-((4-butyl)-1H-1,2,3-triazolyl)pentyl)-25,26,27,28-tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and ‘click’ cycloaddition reactions of tetramethoxy- and tetrapropoxy-2-(ω-azidoalkyl)calix[4]arenes

  摘要：

  2-(omega-Chloroalkyl)tetramethoxycalix[4]arenes are converted to 2-(omega-azidoalkyl)tetramethoxy- and cone-2-(omega-azidoalkyl)tetrapropoxycalix[4]arenes, the former by substitution and the latter by demethylation to 2-(omega-chloroalkyl)tetrahydroxycalix[4]arenes, which are O-propylated before substitution of azide for chloride. The azide-terminated calixarenes undergo Cu(I)-catalyzed 1,3-cycloaddition to terminal alkynes to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, demonstrating the potential to couple calixarenes from a tether at the 2-position (methylene bridge) to substrates that bear a terminal alkyne group. The cone conformation of cone-2-(4-chlorobutyl)tetrapropoxycalix[4]arene has been confirmed by X-ray diffraction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.022
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氯戊烷 、 5,11,17,23-tetra(tert-butyl)-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-chloropentyl)tetramethoxy-p-tert-butylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  新型卤化物封端的2-烷基-对-叔丁基杯[4]芳烃的合成和萃取结果，所述芳烃在窄边上带有氧化膦或酮

  摘要：

  据报道，低卤四磷酸和四酮杯[4]芳烃的卤代烷基被束缚在一个亚甲基桥上，并被用作稀土元素的萃取剂。这些新型功能化的杯[4]芳烃物种的合成已经以中等至中等的产率实现，并且已经使用这些新颖的杯[4]芳烃物种探索了九种硝酸镧的提取。四磷酸杯[4]芳烃显示出的镧系元素提取效率高于其酮类，尤其是（（III）。这些实验表明，与文献中类似的未取代配体相比，包含连接至亚甲基桥的取代基并不会显着降低这些新杯芳烃[4]芳烃配体的萃取效率，使它们成为分离镧系元素的功能化固定相开发中的重要前体。研发类似的带有CMPO的窄轮辋和用于固液分离镧系元素的新型固相萃取材料仍然是未来工作的主题。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.038

文献信息

• Synthesis of amine, halide, and pyridinium terminated 2-alkyl-p-tert-butylcalix[4]arenes
  作者：Matthew P. Hertel、Andrew C. Behrle、Samantha A. Williams、Joseph A.R. Schmidt、Jordan L. Fantini

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.033

  日期：2009.10

  The synthesis of calix[4]arenes with functional groups tethered to a single methylene bridge has been explored. Mono-lithiated calix[4]arenes react with 1,ω-bromochloroalkanes to give 2-(ω-chloroalkyl)-calix[4]arenes, which function as key intermediates in the synthesis of a variety of tether-functionalized calix[4]arenes. Subsequent reactivity of these chloroalkyl species has allowed for successful

  已经研究了带有连接到单个亚甲基桥上的官能团的杯[4]芳烃的合成。单片杯[4]芳烃与1，ω-溴氯代烷烃反应生成2-（ω-氯烷基）-杯[4]芳烃，该芳烃在多种束缚官能化的杯[4]的合成中起关键中间体的作用竞技场。这些氯烷基物质的随后反应性使得能够成功合成2-（ω-碘烷基）-杯[4]芳烃，2-（ω-吡啶烷基烷基）-杯[4]芳烃和2-（ω-氨基烷基）-杯。 [4]芳烃。后一组胺封端的杯芳烃[4]芳烃特别重要，因为它们可以用作许多后续化学的有用条目，包括金属配位或与固相支持物的连接。烷基胺和芳基胺都已在链的末端掺入，并且2，
• Bis-calix[4]arene-based podants using the bridge position as a constructive mode of subunit connection
  作者：Conrad Fischer、Edwin Weber

  DOI：10.1007/s10847-013-0338-6

  日期：2014.6

  Synthetic pathways for a bridge type connection of two calixarenes by a flexible alkylene chain or a more rigid bistriazole modified connection element of different length are presented. NMR measurements as well as MM calculations point to rather flexible conjugates showing suitable requirements for a potential formation of inclusion complexes with neutral and anionic guests of appropriate size.

  本文介绍了通过不同长度的柔性亚烷基链或更刚性的双环三唑修饰连接元件将两个钙钛矿进行桥式连接的合成途径。核磁共振测量和 MM 计算表明，相当柔性的共轭物适合与适当大小的中性和阴离子客体形成包合物。