N-(benzyloxycarbonyl)-O-(benzyl)-L-seryl-glycyl-L-seryl-glycine benzyl ester | 943341-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-O-(benzyl)-L-seryl-glycyl-L-seryl-glycine benzyl ester
• 英文别名: Cbz-Ser(Bn)-Gly-Ser-Gly-OBn；benzyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[2-[[(2S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 943341-40-0
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₉
• 分子量: 620.659
• InChiKey: XJMLMCCNGMGFRC-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-xylopyranoside 、 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(benzyl)-L-seryl-glycyl-L-seryl-glycine benzyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-seryl-glycyl-O-[O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-D-xylopyranosyl]-L-seryl-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水β-乳糖为主要原料高效合成蛋白聚糖核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604909
• 作为产物：
  描述：

  、 Cbz-O-苄基-L-丝氨酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(benzyl)-L-seryl-glycyl-L-seryl-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水β-乳糖为主要原料高效合成蛋白聚糖核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604909