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2-Chloro-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine | 1416553-95-1

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-Chloro-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine
英文别名
2-chloro-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine
2-Chloro-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-9-(oxan-2-yl)purine化学式
CAS
1416553-95-1
化学式
C17H16ClFN4O
mdl
——
分子量
346.792
InChiKey
LYGULAYPXQJDIF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.9
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    52.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-Chloro-6-(4-fluoro-2-methylphenyl)-9-(oxan-2-yl)purinesodium thiomethoxideN,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 0.25h, 以20%的产率得到6-(2-methyl-4-fluoro-phenyl)-2-methylsulfanyl-9H-purine
    参考文献:
    名称:
    针对保守的水分子:使用基于片段的筛选和基于结构的优化设计4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d ]嘧啶Hsp90抑制剂
    摘要:
    Hsp90分子伴侣的抑制剂有望作为抗癌药。在这里,我们描述了一系列的4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d]嘧啶ATP竞争性Hsp90抑制剂,这些是通过基于NMR的专有片段文库筛选揭示的嘌呤命中结构驱动优化后鉴定的。配体-Hsp90的X射线结构与分子建模相结合,导致了保守水分子的合理置换,从而通过荧光偏振,等温滴定量热法和表面等离振子共振测定法测量了对Hsp90的亲和力。该取代是通过腈基实现的,是有效增加结合亲和力且分子量增加最小的一个例子。该化学系列中的某些化合物在体外抑制人癌细胞系的增殖,并导致致癌的Hsp90客户蛋白耗竭并伴随伴侣伴侣Hsp70升高。此外,一种化合物被证明在小鼠中具有口服生物利用度。这项工作证明了基于结构的设计对有效的Hsp90抑制剂快速进化的强大作用,以及在药物设计中考虑保守水分子的重要性。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2012.08.050
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    针对保守的水分子:使用基于片段的筛选和基于结构的优化设计4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d ]嘧啶Hsp90抑制剂
    摘要:
    Hsp90分子伴侣的抑制剂有望作为抗癌药。在这里,我们描述了一系列的4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d]嘧啶ATP竞争性Hsp90抑制剂,这些是通过基于NMR的专有片段文库筛选揭示的嘌呤命中结构驱动优化后鉴定的。配体-Hsp90的X射线结构与分子建模相结合,导致了保守水分子的合理置换,从而通过荧光偏振,等温滴定量热法和表面等离振子共振测定法测量了对Hsp90的亲和力。该取代是通过腈基实现的,是有效增加结合亲和力且分子量增加最小的一个例子。该化学系列中的某些化合物在体外抑制人癌细胞系的增殖,并导致致癌的Hsp90客户蛋白耗竭并伴随伴侣伴侣Hsp70升高。此外,一种化合物被证明在小鼠中具有口服生物利用度。这项工作证明了基于结构的设计对有效的Hsp90抑制剂快速进化的强大作用,以及在药物设计中考虑保守水分子的重要性。
    DOI:
    10.1016/j.bmc.2012.08.050
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文献信息

  • [EN] PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS FOR PREVENTION OR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES POUR PRÉVENIR OU TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
    申请人:BIODIM LAB
    公开号:WO2012172043A1
    公开(公告)日:2012-12-20
    The invention relates to the compounds of general formula (I) and their addition salts thereof with acids and bases: wherein A is phenyl, naphthyl and 5-10 membered monocyclic or bicyclic unsaturated heterocycle, optionally substituted by a group R1 which is as defined in the application and is itself optionally substitutes by a group R2 which is as defined in the application and is itself optionally substituted by a group R3 which is defined in the application, Y and W, identical or different, are H, (C1-C6) alkyl, (C2-C6) alkenyl, (C2-C6) alkynyl, phenyl or 4-10 monocyclic or bicyclic saturated or unsaturated heterocycle, optionally substituted by R1, or Y and/or W form a 4-10 membered cycle with R1, or Y and W form with N a saturated or unsaturated nitrogenous 4-10 membered mono, bi or tricyclic system, fused, bridged or spiro system, said system being optionally substituted by R1, said system being different from morpholine, with the proviso that when Y and A are phenyl or heterocycle, W is not H, a process and intermediates for their preparation and their use in the antibacterial prevention and therapy, used alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.
  • Targeting conserved water molecules: Design of 4-aryl-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine Hsp90 inhibitors using fragment-based screening and structure-based optimization
    作者:Nicholas G.M. Davies、Helen Browne、Ben Davis、Martin J. Drysdale、Nicolas Foloppe、Stephanie Geoffrey、Ben Gibbons、Terance Hart、Roderick Hubbard、Michael Rugaard Jensen、Howard Mansell、Andrew Massey、Natalia Matassova、Jonathan D. Moore、James Murray、Robert Pratt、Stuart Ray、Alan Robertson、Stephen D. Roughley、Joseph Schoepfer、Kirsten Scriven、Heather Simmonite、Stephen Stokes、Allan Surgenor、Paul Webb、Mike Wood、Lisa Wright、Paul Brough
    DOI:10.1016/j.bmc.2012.08.050
    日期:2012.11
    this chemical series inhibit the proliferation of human cancer cell lines in vitro and cause depletion of oncogenic Hsp90 client proteins and concomitant elevation of the co-chaperone Hsp70. In addition, one compound was demonstrated to be orally bioavailable in the mouse. This work demonstrates the power of structure-based design for the rapid evolution of potent Hsp90 inhibitors and the importance
    Hsp90分子伴侣的抑制剂有望作为抗癌药。在这里,我们描述了一系列的4-芳基-5-氰基吡咯并[2,3- d]嘧啶ATP竞争性Hsp90抑制剂,这些是通过基于NMR的专有片段文库筛选揭示的嘌呤命中结构驱动优化后鉴定的。配体-Hsp90的X射线结构与分子建模相结合,导致了保守水分子的合理置换,从而通过荧光偏振,等温滴定量热法和表面等离振子共振测定法测量了对Hsp90的亲和力。该取代是通过腈基实现的,是有效增加结合亲和力且分子量增加最小的一个例子。该化学系列中的某些化合物在体外抑制人癌细胞系的增殖,并导致致癌的Hsp90客户蛋白耗竭并伴随伴侣伴侣Hsp70升高。此外,一种化合物被证明在小鼠中具有口服生物利用度。这项工作证明了基于结构的设计对有效的Hsp90抑制剂快速进化的强大作用,以及在药物设计中考虑保守水分子的重要性。
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