methyl (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 65480-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 65480-09-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇S₂
• 分子量: 441.486
• InChiKey: QEIUUAMBZNYUFA-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  781.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl (6R,7S)-3-(iodomethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  头孢西丁 、 碘甲烷 在 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 生成 methyl (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ceph-3-em esters unaccompanied by .DELTA.3 .fwdarw. .DELTA.2 isomerization of the cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a045

文献信息

• Process for preparing 3-iodomethyl cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0034924A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  A process is described for preparing a 3-iodomethyl cephalosporin of the formula which comprisesreacting in an aprotic solvent under substantially anhydrous conditions at a temperature between about 0°C and about 35°C a 3-alkanoylmethyl or 3-carbamoyloxymethyl cephalosporin oftheformula with a trialkylsilyl iodide of the formula where in the above formulas R is the residue of a carboxylic acid as defined in the specification; Ro is hydrogen or methoxy; R1 is C1-C4 alkyl, 2,2,2-trichloroethyl, iodomethyl, diphenylmethyl, benzyl, substituted benzyl substituted by methyl, methoxy or nitro; or R is a trialkylsilyl group of the formula wherein R3, R3, and R-3; are independentlyC1-C3alkyl; orR1 is sodium or potassium; R'1 has the same meanings as R1, provided that, when R is sodium, potasstum. diphenylmethyl, or p-methoxybenzyl, R'1 is R2 is C1-C4 alkanoyloxy or a carbamoyloxy group of the formula wherein R'2 and R"2 are independently hydrogen or C1-C3 alkyl; and nis 0 or 1; with the limitation that when n is 1, the double bond represented by the dotted bonding lines is in the 3-position. The 3-iodomethyl cephalosporins are useful intermediates for antibiotics.

  一种制备式 3-碘甲基头孢菌素的工艺包括 其中包括在基本无水的条件下，在约 0°C 至约 35°C 的温度下，在无水溶剂中将式中的 3-烷酰甲基或 3-氨基甲酰氧甲基头孢菌素与式中的三烷基硅碘化物反应 与式中的三烷基硅烷基碘化物反应 在上述公式中，R 是说明书中定义的羧酸残基； Ro 是氢或甲氧基； R1 是 C1-C4 烷基、2,2,2-三氯乙基、碘甲基、二苯甲基、苄基、被甲基、甲氧基或硝基取代的取代苄基；或 R 是式中的三烷基硅基 其中 R3、R3 和 R-3 独立地为 C1-C3 烷基；或 R1 为钠或钾； R'1 的含义与 R1 相同，但当 R 是钠、钾、二苯甲基或对甲氧基苄基时，R'1 是 R2 是式中的 C1-C4 烷酰氧基或氨基甲酰氧基。 其中 R'2 和 R "2 独立地为氢或 C1-C3 烷基；以及 n 为 0 或 1； 但当 n 为 1 时，虚线所代表的双键位于 3 位。3-iodomethyl cephalosporins 是抗生素的有用中间体。
• US4266049A
  申请人：——

  公开号：US4266049A

  公开（公告）日：1981-05-05
• Reactions of TMSI with cephalosporin esters
  作者：Rosanne Bonjouklian、Michael L. Phillips

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82025-6

  日期：1981.1

  The direct synthesis of 3-iodomethyl cephalosporin esters from 3-acetoxy- and 3-carbamoylmethyl analogues may be achieved using TMSI. The “one-pot” conversion of sodium cephalothin into a C-3 heterocycle-substituted cephalosporin may also be performed using TMSI-mediated chemistry.

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。
• Preparation of ceph-3-em esters unaccompanied by .DELTA.3 .fwdarw. .DELTA.2 isomerization of the cephalosporin
  作者：Shahriar Mobashery、Michael Johnston

  DOI：10.1021/jo00374a045

  日期：1986.11