heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-21-O-(1-heptadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-β-cyclodextrin | 1049685-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-21-O-(1-heptadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-2¹-O-(1-heptadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-β-cyclodextrin
• CAS: 1049685-49-5
• 化学式: C₁₀₄H₂₀₅N₃O₃₅Si₇
• 分子量: 2254.37
• InChiKey: GGGHSEWXPWPTIH-XCENJRMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.66
• 重原子数：
  149.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  496.76
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  38.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-azidoheptadecane 、 2I-propargyl-6I-VII-O-TBDMS-βCD 在 CuI/charcoal 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到heptakis[6-O-(tert-butyldimethylsilyl)]-21-O-(1-heptadecyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Improved Protocols for Microwave-Assisted Cu(I)-Catalyzed Huisgen 1,3-Dipolar Cycloadditions

  摘要：

  Huisgen 1,3-二极环加成反应是由Cu(I)盐催化的叠氮化物和乙炔的反应，产生1,2,3-三唑，是最多才多艺的“点击反应”之一。我们开发了一系列优化的方案和这种反应的新应用，从多种底物出发，比较了非均相与均相催化，传统加热与微波辐射或同时微波/超声辐射。这两种非传统技术都强烈促进了环加成反应（溴化物→叠氮化物→三唑），可以方便地在一锅法中进行。即使是如功能化β-环糊精（β-CD）这样的庞大分子，也可以从6¹-O-对甲苯磺酰基-β-CD或从七甲基[6-O-(叔-丁基二甲基硅基)]-2¹-O-丙炔基-β-CD出发实现。利用炭负载的Cu(II)或Cu(I)（在超声下制备）进行的“更绿色”非均相催化被有利地应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20071014