allyl 1,5-dimethoxynaphthalen-4-yl ether | 944389-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 1,5-dimethoxynaphthalen-4-yl ether
• CAS: 944389-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FXBTUHUYSUISPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  390.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1,5-dimethoxynaphthalen-4-yl ether 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium periodate 、 sodium hydrogen sulfate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 2-[2-(5,9-dimethoxynaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-naphthol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到allyl 1,5-dimethoxynaphthalen-4-yl ether
  参考文献：
  名称：

  基于3 H-螺[1-苯并呋喃-2,2'-苯并吡喃]骨架合成与γ-红霉素相关的芳族螺缩醛

  摘要：

  据报道，与存在于醌类抗生素γ-鲁布霉素中的螺缩醛单元有关的一系列芳香族5,6-苯甲酰化和萘基-苯甲酰化螺缩醛的合成。关键步骤包括使用Sonogashira偶联来构建芳基乙炔，该芳基乙炔与芳基醛偶联形成炔丙醇中间体。生成的炔醇加氢，然后氧化，得到被掩盖的二羟基酮，该二羟基酮在用二氧化硅负载的硫酸钠中处理后，同时进行脱保护和环化反应，得到所需的稠合芳族螺缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.033