6-丁基-2-(3,5-二氟苯基)四氢-4H-1,3,6,2-二吖硼辛环 | 1190988-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-丁基-2-(3,5-二氟苯基)四氢-4H-1,3,6,2-二吖硼辛环
• 中文别名: 6-丁基-2-(3,5-二氟苯基)-1,3,6,2-二吖硼辛环
• 英文名称: 6-butyl-2-(3',5'-difluorophenyl)-(N-B)-1,3,6,2-dioxazaborocane
• 英文别名: 4-Butyl-8-(3,5-difluorophenyl)hexahydro-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium-8-uide；5-butyl-1-(3,5-difluorophenyl)-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 1190988-97-6
• 化学式: C₁₄H₂₀BF₂NO₂
• 分子量: 283.126
• InChiKey: ANNSSRNGAHWGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基-2-(3,5-二氟苯基)四氢-4H-1,3,6,2-二吖硼辛环 在 lithium diisopropyl amide 、 硼酸三异丙酯 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,6-difluoro-1,4-phenylenediboronic acid
  参考文献：
  名称：

  二卤苯基硼酸的 N-丁基二乙醇胺酯去质子化功能化

  摘要：

  研究了各种 6-丁基-2-(二卤代苯基)-(N-B)-1,3,6,2-二恶唑硼烷（二卤代苯基硼酸的 N-丁基二乙醇胺酯）的去质子锂化。发现使用LDA作为锂化试剂可以最好地实现选择性转化。这些化合物的反应性变化很大，这取决于卤原子的性质和位置。所得硼-锂双金属中间体与亲电试剂反应，得到官能化卤化芳基硼酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900526
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基二乙醇胺 、 3,5-二氟苯硼酸 在 magnesium sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到6-丁基-2-(3,5-二氟苯基)四氢-4H-1,3,6,2-二吖硼辛环
  参考文献：
  名称：

  二卤苯基硼酸的 N-丁基二乙醇胺酯去质子化功能化

  摘要：

  研究了各种 6-丁基-2-(二卤代苯基)-(N-B)-1,3,6,2-二恶唑硼烷（二卤代苯基硼酸的 N-丁基二乙醇胺酯）的去质子锂化。发现使用LDA作为锂化试剂可以最好地实现选择性转化。这些化合物的反应性变化很大，这取决于卤原子的性质和位置。所得硼-锂双金属中间体与亲电试剂反应，得到官能化卤化芳基硼酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900526

文献信息

• Functionalization of Dihalophenylboronic Acids by Deprotonation of Their<i>N</i>-Butyldiethanolamine Esters
  作者：Krzysztof Durka、Paweł Kurach、Sergiusz Luliński、Janusz Serwatowski

  DOI：10.1002/ejoc.200900526

  日期：2009.9

  Deprotonative lithiation of various 6-butyl-2-(dihalophenyl)-(N–B)-1,3,6,2-dioxazaborocanes (N-butyldiethanolamine esters of dihalophenylboronic acids) was investigated. It was found that selective transformations can be best achieved by use of LDA as the lithiating reagent. The reactivities of these compounds vary significantly, depending on the natures and positions of the halogen atoms. The resultant

  研究了各种 6-丁基-2-(二卤代苯基)-(N-B)-1,3,6,2-二恶唑硼烷（二卤代苯基硼酸的 N-丁基二乙醇胺酯）的去质子锂化。发现使用LDA作为锂化试剂可以最好地实现选择性转化。这些化合物的反应性变化很大，这取决于卤原子的性质和位置。所得硼-锂双金属中间体与亲电试剂反应，得到官能化卤化芳基硼酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)