6-丁基-2,3,4,5-四氢吡啶 | 1462-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-丁基-2,3,4,5-四氢吡啶
• 英文名称: 2-butyl-1-azacyclohexene
• 英文别名: 6-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine；6-Butyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin；2-Butyl-Δ¹-piperidein；2-Butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridin；2-n-Butylpiperidein；2-Butyl-piperidein；2-Butyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine；6-butyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 1462-94-8
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: MRDSIKWOSNLBFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁基-2,3,4,5-四氢吡啶 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 生成 2-n-Butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Alpha-Substituted Tetrahydropyridines and Piperidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01285a007
• 作为产物：
  描述：

  辛-3,4-二烯-1-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium bis(mesitylenesulfonamido) 作用下， 以 乙醚 、 氘代苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-丁基-2,3,4,5-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  第 4 族双(磺酰氨基) 配合物在炔烃和艾伦烯的分子内加氢胺化中的应用

  摘要：

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。

  DOI：

  10.1021/ja0361547

文献信息

• The Ugi reaction with 2-substituted cyclic imines. Synthesis of substituted proline and homoproline derivatives
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.021

  日期：2006.6

  The Ugi three-component reaction with 2-substituted five-, six-, and seven-membered cyclic imines was investigated. The reaction opens a new route to substituted proline and homoproline derivatives. It was shown that the method is efficient for the one-step preparation of seminatural dipeptides containing natural amino acid residues, and fragments of substituted proline or pipecolinic acid. The scope

  研究了带有2个取代的5元，6元和7元环亚胺的Ugi三元反应。该反应为取代脯氨酸和高脯氨酸衍生物开辟了一条新途径。结果表明，该方法对于一步法制备含有天然氨基酸残基和取代的脯氨酸或胡椒碱片段的半天然二肽是有效的。讨论了该方法的范围和局限性。
• From Cyclic Ketimines to α‐Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitriles
  作者：Natalia G. Voznesenskaia、Olga. I. Shmatova、Anna A. Sosnova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801087

  日期：2019.1.31

  A general route to alpha‐substituted cyclic amino acids was elaborated. The approach is based on Strecker reaction with cyclic ketimines. The series of 5–7 membered amino nitriles having different substituents were prepared. Synthesis of alpha‐substituted prolines and their amides was elaborated starting from the corresponding 5‐membered ketimines

  阐述了获得α-取代的环状氨基酸的一般途径。该方法基于与环酮亚胺的斯特雷克反应。制备了一系列具有不同取代基的5-7元氨基腈。从相应的五元酮亚胺开始详细阐述了α-取代的脯氨酸及其酰胺的合成
• Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines
  作者：Charles A. Zezza、Michael B. Smith、Betsy A. Ross、Akwasi Arhin、Patricia L. E. Cronin

  DOI：10.1021/jo00197a013

  日期：1984.11
• Dietzsch,K., Zeitschrift fur Chemie, 1966, vol. 6, p. 98 - 102
  作者：Dietzsch,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of azacycloalkane-1,2-fused pyrroles via alkylation of cyclic ketimines with α-bromo ketones
  作者：Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.05.013

  日期：2018.5

  The reaction of 2-alkyl-substituted 5-, 6- and 7-membered cyclic imines with alpha-bromo ketones in the presence of Hunig's base affords 2,3-dihydro-1H-pyrrolizines, 5,6,7,8-tetrahydroindolizines and 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-alpha]azepines, respectively.