N-t-boc-α-benzyl-γ-(4-nitrophenyl)-L-glutamate | 25456-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-boc-α-benzyl-γ-(4-nitrophenyl)-L-glutamate
• 英文别名: 1-O-benzyl 5-O-(4-nitrophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 25456-64-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₈
• 分子量: 458.468
• InChiKey: IZGDZHRCLWNLAW-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  618.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  134.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-boc-α-benzyl-γ-(4-nitrophenyl)-L-glutamate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 γ-L-glutamyl-O-valeryl-L-serylglycine
  参考文献：
  名称：

  Lo, Theodore W. C.; Thornalley, Paul J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 639 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-t-boc-α-benzyl-γ-(4-nitrophenyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  γ-Glutamyl transpeptidase acylation with peptidic substrates: free energy relationships measured by an HPLC kinetic assay

  摘要：

  γ-谷氨酰转肽酶（GGT，EC 2.3.2.2）是一种高度糖基化的异二聚体酶，与细胞外膜相连，能够催化谷胱甘肽的水解以及在转肽反应中将其γ-谷氨酰基团转移到氨基酸和二肽上。由于其天然底物不具备高色性，因此测定这种重要酶的水解和转肽活性是一项挑战。我们开发了一种基于HPLC的方法，通过与丹磺酰氯的柱前衍生化，对多种酶底物和产物进行定量光度检测。该方法的广泛适用性在以谷胱甘肽及其一系列相关类似物为底物的鼠肾GGT转肽反应动力学研究中得到了证明。为谷胱甘肽构建的pH-速率曲线证实了其依赖于至少两种残基的离子化状态。对一系列合成肽底物类似物中的自由能关系的分析揭示了在酰化步骤中与胺离去基团碱性无关的酶-底物相互作用的重要性。这些结果进一步在最近发表的类似GGT结构的背景下进行了解释。

  DOI：

  10.1039/b606914b