(4S,5R)-4-allyl-3-benzyl-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxybut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one | 1337554-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-allyl-3-benzyl-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxybut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1337554-58-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: JKPLXVWYBCOFAB-ZDXQCDESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-allyl-3-benzyl-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxybut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以64.6%的产率得到(4S,5R)-4-allyl-5-((S)-1,2-dihydroxybut-3-en-2-yl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-((S)-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enyl)carbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4S,5R)-4-allyl-3-benzyl-5-((S)-2-(benzyloxy)-1-hydroxybut-3-en-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015