(3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1337554-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,3a,4,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1337554-72-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: IZUHWRJGXZXYSF-BBVRLYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aS,4'R,5S,6S,7aR)-5,6-dihydroxy-2',2'-dimethylhexahydro-2H-spiro[benzo[d]oxazole-7,4'-[1,3]dioxolan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-benzyl-((4S,5R,6S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)octa-1,7-dien-4-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 (3aS,7S,7aR)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach to aminocyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM

  摘要：

  A new stereoselective approach for the synthesis of cyclohexitols using a Grignard addition on to an N-benzyl sugar imine and RCM from D-glucose has been described; the glycosidase inhibitory activity of these amino cyclohexitols has also been studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.015