ethyl (S)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate | 1014691-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate；ethyl (2S)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 1014691-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 300.281
• InChiKey: HOROSFRYVXFTHV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(1-phenylethylamino)propanoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 ethyl (S)-2-amino-3,3,3-trifluoro-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanoate 、 2-氨基-3,3,3-三氟-2-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸催化的高度立体选择性的弗瑞德-福尔斯工艺可以使吲哚和吡咯的氨基烷基化。

  摘要：

  描述了通过吲哚和吡咯的高度立体选择性氨基烷基化来简单且有效地合成高度对映体富集的α-三氟甲基-α-（杂芳基）-甘氨酸衍生物的两种对映体。三氟甲磺酸催化的对映异构体3,3,3-三氟-丙酮酸-α-甲基苄基亚胺与吲哚和吡咯的反应以及随后Pd催化的甲基苄基的氢解反应提供了高收率和出色的对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1021/ol703095d

文献信息

• 3‐Mono‐Substituted BINOL Phosphoric Acids as Effective Organocatalysts in Direct Enantioselective Friedel–Crafts‐Type Alkylation of N‐Unprotected α‐Ketiminoester
  作者：Ryohei Yonesaki、Yuta Kondo、Walaa Akkad、Masanao Sawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201804078

  日期：2018.10.12

  most widely used chiral Brønsted acid organocatalysts, their structures are mostly limited to 3,3′‐disubstituted ones and simple 3‐mono‐substituted ones without any polar functionalities on the 3‐substituent have not been used in highly enantioselective reactions. This work reports such 3‐mono‐substituted analogues as effective organocatalysts in direct highly enantioselective Friedel–Crafts‐type alkylation

  尽管BINOL衍生的磷酸是使用最广泛的手性布朗斯台德酸有机催化剂之一，但它们的结构大多限于3,3'-双取代的，而3-取代基上没有任何极性官能团的简单3-单取代的用于高度对映选择性反应。这项工作报道了这种3-单取代的类似物在N-未保护的α-酮亚氨基酸酯的直接高对映选择性的Friedel-Crafts型烷基化反应中作为有效的有机催化剂。还讨论了观察到的3-单取代催化剂高对映选择性的起源。