octyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside | 204124-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: [(2S)-2-acetyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-octoxyoxolan-2-yl]ethyl] acetate
• CAS: 204124-85-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: YQYGIWWSRQRBBQ-RTOMLYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 octyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-6-O-trityl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  研究（β，1 ---> 5）和（β，1 ---> 6）连接的辛基Gal（f）二糖作为分枝杆菌半乳糖基转移酶活性的底物。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的多药耐药（MDR）菌株的出现和结核病的持续流行强调了迫切需要开发具有新型药物靶标的新型抗结核药。分枝杆菌细胞壁的最新结构阐明突出了多种结构独特的成分，这些成分可能是新药开发的基础。该出版物描述了几种辛基Galf（β，1-> 5）Galf和辛基Galf（β，1-> 6）Galf衍生物的合成，表征和筛选。使用UDP [14C] Galf作为糖基供体的无细胞测定系统已用于半乳糖基转移酶活性，并在比色肉汤微量稀释测定系统中确定了对MTB H37Ra和三种鸟分枝杆菌复合物（MAC）临床分离株的体外抑制活性。某些衍生物对MTB和MAC表现出中等活性。这些二糖的生物学评估表明，与完全脱保护的二糖相比，更多的具有封闭的还原末端的疏水类似物表现出更好的活性，后者与细胞壁生物合成中的天然底物更为相似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00179-1
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 1,2,3,5,6-penta-O-acetyl-α-L-altrofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到octyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  研究（β，1 ---> 5）和（β，1 ---> 6）连接的辛基Gal（f）二糖作为分枝杆菌半乳糖基转移酶活性的底物。

  摘要：

  结核分枝杆菌（MTB）的多药耐药（MDR）菌株的出现和结核病的持续流行强调了迫切需要开发具有新型药物靶标的新型抗结核药。分枝杆菌细胞壁的最新结构阐明突出了多种结构独特的成分，这些成分可能是新药开发的基础。该出版物描述了几种辛基Galf（β，1-> 5）Galf和辛基Galf（β，1-> 6）Galf衍生物的合成，表征和筛选。使用UDP [14C] Galf作为糖基供体的无细胞测定系统已用于半乳糖基转移酶活性，并在比色肉汤微量稀释测定系统中确定了对MTB H37Ra和三种鸟分枝杆菌复合物（MAC）临床分离株的体外抑制活性。某些衍生物对MTB和MAC表现出中等活性。这些二糖的生物学评估表明，与完全脱保护的二糖相比，更多的具有封闭的还原末端的疏水类似物表现出更好的活性，后者与细胞壁生物合成中的天然底物更为相似。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00179-1