(R)-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole | 57794-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: (4AR)-4A-Methyl-2,3,4,4A-tetrahydro-1H-carbazole；(4aR)-4a-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 57794-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: QUAWBDFZLBLKCC-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole 生成 (4aR,4aR)-(1E)-4a,9-dimethyl-1-[(2E)-3-(4a,9-dimethyl-3,4,4a,9-tetrahydro-2H-carbazole-1-yl)prop-2-enylidene]-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazoleium iodide
  参考文献：
  名称：

  位阻旋光五甲胺染料

  摘要：

  通过将rac 4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1 H-咔唑（3）偶联至双[1,3-二甲基-3,8-（三亚甲基）-吲哚基]戊二碘碘化物（5）1,1,3,3-四乙氧基丙烷。染料的配置是2 Ž，8 ê，9 ê，10 ê，9' ê，8' ž如图1个H NMR光谱。从对映体纯的咔唑（95％ee）开始，以84％的光学收率得到旋光性戊甲胺5a。5a在653 nm处的CD吸收表明发色团发生明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00240-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4a-Methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole; compound with (2S,3S)-2,3-dihydroxy-succinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  位阻旋光五甲胺染料

  摘要：

  通过将rac 4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1 H-咔唑（3）偶联至双[1,3-二甲基-3,8-（三亚甲基）-吲哚基]戊二碘碘化物（5）1,1,3,3-四乙氧基丙烷。染料的配置是2 Ž，8 ê，9 ê，10 ê，9' ê，8' ž如图1个H NMR光谱。从对映体纯的咔唑（95％ee）开始，以84％的光学收率得到旋光性戊甲胺5a。5a在653 nm处的CD吸收表明发色团发生明显的螺旋形扭曲。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00240-4

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of <i>3H</i> ‐Indoles
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Yihan Xu、Yibiao Li、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202202814

  日期：2022.5.9

  General and efficient asymmetric hydrogenation (AH) of 3H-indoles has been realized using a well-defined chiral pincer manganese catalyst, with up to 99 % ee and a record TON of 72 350 in an earth-abundant metal-catalyzed AH reaction.

  使用定义明确的手性钳形锰催化剂实现了3H-吲哚的通用且有效的不对称氢化 (AH)，在地球资源丰富的金属催化 AH 反应中，ee 高达 99%，创纪录的 TON 为 72 350。
• Organic light-emitting diode having alleviated luminance reduction in low dynamic range
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US11251378B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present disclosure relates to an organic light-emitting diode which can operate at a low voltage with high efficiency and exhibits the effect of having an alleviated luminance reduction rate in a low dynamic range. More particularly, the organic light-emitting diode comprises: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and a light-emitting layer and a charge balance control layer arranged sequentially between the first and the second electrode, wherein the light-emitting layer includes at least one of amine derivative compounds represented by the following Chemical Formula A and the charge balance control layer includes at least one of anthracene derivative compounds represented by the following Chemical Formula B or C. The structures of Chemical Formulas A, B, and C are as defined in the specification.

  本公开涉及一种有机发光二极管，该二极管可以在低电压下高效工作，并表现出在低动态范围内具有减轻亮度降低率的效果。更具体地，该有机发光二极管包括：第一电极；朝向第一电极的第二电极；以及依次排列在第一电极和第二电极之间的发光层和电荷平衡控制层，其中，发光层包括下列化学式A所表示的胺衍生物化合物中的至少一种，而电荷平衡控制层包括下列化学式B或C所表示的蒽衍生物化合物中的至少一种。化学式A、B和C的结构如规范中所定义。
• A sterically hindered optically active pentamethine dye
  作者：Guido Nuding、Edgar Zimmermann、Volker Buss

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00240-4

  日期：2001.4

  rac 4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole (3) with 1,1,3,3-tetraethoxypropane. The configuration of the dye is 2Z,8E,9E,10E,9′E,8′Z as shown by 1H NMR spectroscopy. Starting with the enantiomerically pure carbazole (95% e.e.) the optically active pentamethine 5a was obtained in 84% optical yield. The CD absorption of 5a at 653 nm indicates a significant helical distortion of the chromophore.

  通过将rac 4a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1 H-咔唑（3）偶联至双[1,3-二甲基-3,8-（三亚甲基）-吲哚基]戊二碘碘化物（5）1,1,3,3-四乙氧基丙烷。染料的配置是2 Ž，8 ê，9 ê，10 ê，9' ê，8' ž如图1个H NMR光谱。从对映体纯的咔唑（95％ee）开始，以84％的光学收率得到旋光性戊甲胺5a。5a在653 nm处的CD吸收表明发色团发生明显的螺旋形扭曲。