1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl-(3-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl)-amide | 1273578-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl-(3-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl)-amide
• 英文别名: N,1-dimethyl-N-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyl)indole-2-carboxamide
• CAS: 1273578-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂OS
• 分子量: 308.404
• InChiKey: SIXARLMXIIOMHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl-(3-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl)-amide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2,10-dimethyl-5-thiophen-2-yl-3,10-dihydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铂催化环化反应：azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮的合成†

  摘要：

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00728e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl-(3-thiophen-2-yl-prop-2-ynyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铂催化环化反应：azepino [3,4- b ]吲哚-1-酮的合成†

  摘要：

  在PtCl 2存在下，通过催化的分子内环化反应，由炔烃取代的吲哚-2-羧酰胺合成了新型的zepino [3,4- b ]吲哚-1-酮。报告了这种简单协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00728e

文献信息

• Copper-catalyzed difluoromethylation of propargylamide-substituted indoles: synthesis of mono- and bis-difluoromethylated indoloazepinone derivatives
  作者：Hui-Liang Hua、Bo-Sheng Zhang、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Jing-Yuan Hu、Yu-Chen Yang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c6cc05745d

  日期：——

  A copper-catalyzed difluoromethylation of 2- or 3-propargylamide-substituted indoles with ICF2CO2Et to synthesize mono- and bis-difluoromethylated indoloazepinone derivatives is described.

  描述了用ICF 2 CO 2 Et的2-或3-炔丙基酰胺取代的吲哚的铜催化二氟甲基化，以合成单和双-二氟甲基化的吲哚并oa庚酮衍生物。
• Silver-Catalyzed Oxidative Cyclization of Propargylamide-Substituted Indoles: Synthesis of Phosphorated Indoloazepinones Derivatives
  作者：Hui-Liang Hua、Bo-Sheng Zhang、Yu-Tao He、Yi-Feng Qiu、Xin-Xing Wu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03329

  日期：2016.1.15

  A silver-catalyzed oxidative cyclization of 2- or 3-propargylamide-substituted indoles to synthesize phosphorated indoloazepinone derivatives is described. This reaction displays a difunctionalizalion of alkynes with diphenylphosphine oxides to construct a seven-membered ring through a radical cyclization process. The indoloazepinones derivatives are common structural motifs found in many natural products and pharmaceuticals.