(1-methyl-1H-indol-2-yl)(4-benzylpiperazin-1-yl)methanone | 1190283-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-1H-indol-2-yl)(4-benzylpiperazin-1-yl)methanone
• 英文别名: (4-benzylpiperazin-1-yl)(1-methyl-1H-indol-2-yl)methanone；(4-benzylpiperazin-1-yl)-(1-methylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1190283-20-5
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• mdl: MFCD13758791
• 分子量: 333.433
• InChiKey: YVCFFXXAFNCQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 硫酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-methyl-1H-indol-2-yl)(4-benzylpiperazin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridine-3-carboxamides 和 Indole-2-carboxamides 的哌嗪类似物：具有抗抑郁样活性的新型 5-HT3 受体拮抗剂

  摘要：

  考虑到 5-HT3 受体拮抗剂的药效学要求，使用基于配体的方法设计了萘啶-3-甲酰胺和吲哚-2-甲酰胺的哌嗪类似物系列。标题甲酰胺是使用适当的合成路线合成的。最初，所有化合物的 5-HT3 受体拮抗活性是在离体的豚鼠回肠组织上测定的，针对 5-HT3 激动剂，2-甲基-5-羟色胺，以 pA2 值的形式表示。推导出了作为 5-HT3 药效团特征的芳香部分和碱性部分的影响的构效关系。在所有筛选的化合物中，吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪衍生物表现出显着的 5-HT3 受体拮抗作用，pA2 值为 7。分别为 5 和 7.3。随后在小鼠强迫游泳试验 (FST) 中对所选化合物的抗抑郁活性进行了研究，结果鉴定出吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪类似物是最有希望的化合物。与对照相比，13i 和 8h 均显示出静止持续时间的显着减少。重要的是，在测试剂量

  DOI：

  10.1002/ardp.201400293

文献信息

• Exploration of a new series of PAR1 antagonists
  作者：Bruno Planty、Chantal Pujol、Marie Lamothe、Catherine Maraval、Clemens Horn、Bruno Le Grand、Michel Perez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.050

  日期：2010.3

  Two series of new PAR1 antagonists have been identified. The first incorporates a cinnamoylpiperidine motif and the second a cinnamoylpyridine pattern. The synthesis, biological activity and structure-activity relationship of these compounds are presented. In each series, one analog showed potent in vivo anti-thrombotic activity in a rat AV shunt model, with up to 53% inhibition at 1.25 mpk iv for compound 30. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Piperazine Analogs of Naphthyridine-3-carboxamides and Indole-2-carboxamides: Novel 5-HT₃Receptor Antagonists with Antidepressant-Like Activity
  作者：Arghya K. Dhar、Radhakrishnan Mahesh、Ankur Jindal、Shvetank Bhatt

  DOI：10.1002/ardp.201400293

  日期：2015.1

  Series of piperazine analogs of naphthyridine‐3‐carboxamides and indole‐2‐carboxamides were designed using a ligand‐based approach with consideration of the pharmacophoric requirements for 5‐HT3 receptor antagonists. The title carboxamides were synthesized using appropriate synthetic routes. Initially, the 5‐HT3 receptor antagonistic activity of all the compounds was determined on isolated guinea pig

  考虑到 5-HT3 受体拮抗剂的药效学要求，使用基于配体的方法设计了萘啶-3-甲酰胺和吲哚-2-甲酰胺的哌嗪类似物系列。标题甲酰胺是使用适当的合成路线合成的。最初，所有化合物的 5-HT3 受体拮抗活性是在离体的豚鼠回肠组织上测定的，针对 5-HT3 激动剂，2-甲基-5-羟色胺，以 pA2 值的形式表示。推导出了作为 5-HT3 药效团特征的芳香部分和碱性部分的影响的构效关系。在所有筛选的化合物中，吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪衍生物表现出显着的 5-HT3 受体拮抗作用，pA2 值为 7。分别为 5 和 7.3。随后在小鼠强迫游泳试验 (FST) 中对所选化合物的抗抑郁活性进行了研究，结果鉴定出吲哚-2-甲酰胺 13i 和萘啶-3-甲酰胺 8h 的哌嗪类似物是最有希望的化合物。与对照相比，13i 和 8h 均显示出静止持续时间的显着减少。重要的是，在测试剂量