1,2-dipalmitoyl-2-deoxy-2-amino-sn-glycerol | 153053-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-2-deoxy-2-amino-sn-glycerol
• 英文别名: 2-deoxy-1-O-hexadecanoyl-2-N-hexadecanoylamino-sn-glycerol；2-deoxy-1-O-hexadeconyl-2-O-hexadeconylamino-sn-glycerol
• CAS: 153053-07-7
• 化学式: C₃₅H₆₉NO₄
• 分子量: 567.937
• InChiKey: VENHAXVAJHYPDI-XIFFEERXSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N,N,N',N'-四异丙基亚磷酰二胺 、 1,2-dipalmitoyl-2-deoxy-2-amino-sn-glycerol 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-deoxy-1-O-hexadecanoyl-2-N-hexadecanoylamino-sn-glycero-3-O-benzyl-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇二甘露糖苷类似物的合成和 Toll 样受体 4 (TLR4) 活性

  摘要：

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm2008419
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-2-deoxy-1-O-hexadecanoyl-2-hexadecanoylamino-sn-glycerol 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到1,2-dipalmitoyl-2-deoxy-2-amino-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇二甘露糖苷类似物的合成和 Toll 样受体 4 (TLR4) 活性

  摘要：

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm2008419

文献信息

• WO2008/75983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Small angle X-ray scattering (SAXS) and differential scanning calorimetry (DSC) studies of amide phospholipids
  作者：Xiuhong Zhai、Markus Bartel、Gerald Brezesinski、Bernd Rattay、Helmuth Möhwald、Junbai Li

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2004.09.013

  日期：2005.1

  Varying chemically the structure of phospholipids in the region between hydrophobic and hydrophilic segments is expected to have a strong influence on the interaction with water and the phase behavior. This is studied in this work with the motivation to investigate these lipids as potential inhibitors of phospholipase A(2). Thus the amide phospholipids (L)-ether-amide-PC (l-O-hexadecyl-2-N-paimitoyl-2-amino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine), L-ester-amide-PC (1-palmitoyl-2N-palmitoyl-2-amino-2-deoxy-sn-glycero-3-phosphocholine) and L-ether-amide-PE (1-O-hexadecyl-2-N-palmitoyl-2-deoxysn-glycero-3-phosphoethanolan-tine) have been synthesized and characterized. The phase behavior and thermal transitions in buffer dispersions are examined by a combination of high-sensitivity differential scanning calorimetry (DSC) and small angle X-ray scattering (SAXS) experiments between 10 and 80degreesC at pH 8.9. The onset temperatures determined from DSC measurements agree well with the starting temperatures of changes in the repeat distance obtained by SAXS measurements. The phases observed are lamellar both below and above the main phase transition. The phase transition temperatures and enthalpies depend strongly on the substitutions in sn-1 position and head group structure. The lamellar repeat distance in gel and liquid-crystalline phases increases with increasing temperature for L-ester-amide-PC and L-ether-amicle-PC, whereas the temperature dependence is opposite for the L-ether-amide-PE. The observed behavior is discussed and compared with that of DPPC and DPPE, indicating the strong dependence of hydration and phase behavior on head group structure. (C) 2004 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.