Benzyl-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutaminat | 63091-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutaminat
• 英文别名: N-t-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutamine benzyl ester；benzyl (4R)-5-amino-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 63091-92-9
• 化学式: C₂₇H₃₅N₃O₇
• 分子量: 513.591
• InChiKey: JONFVWQRFHXSAG-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutaminat 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (R)-4-((S)-3-Benzyloxy-2-{(R)-2-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-benzyloxy-7-(2-benzyloxy-acetylamino)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy]-propionylamino}-propionylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzyl-tert-butyloxycarbonyl-O-benzyl-L-seryl-D-isoglutaminat
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570

文献信息

• Glucosamine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04430265A1

  公开（公告）日：1984-02-07

  Compounds of the following formula and their physiologically acceptable salts are novel and have excellent immunostimulatory activity: ##STR1##

  以下化合物及其生理可接受的盐是新颖的，并具有出色的免疫刺激活性：##STR1##
• Glucosamine-peptide derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0002677A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  Compounds, of the following formula and their physiologically acceptable salts: where: R is hydrogen or a group of the formule R'CO-(wherein R' is an acyclic hydrocarbon group which may be substituted by a cyclic hydrocarbon group -2.3.2,3-dimethoxty-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-YI at its ω-position) or a group of the formula They have an immunostimulatory activity.

  下式化合物及其生理上可接受的盐类： 其中 R 是氢或形式为 R'CO-(wherein R'为无环烃基，可在ω位被环烃基-2.3.2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌-6-YI 取代）或式中的基团 它们具有免疫刺激活性。
• US4082735A
  申请人：——

  公开号：US4082735A

  公开（公告）日：1978-04-04
• US4430265A
  申请人：——

  公开号：US4430265A

  公开（公告）日：1984-02-07
• Synthesis of Muramyl Dipeptide Analogs with Enhanced Adjuvant Activity
  作者：Shigeru Kobayashi、Tsunehiko Fukuda、Hidefumi Yukimasa、Masahiko Fujino、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2570

  日期：1980.9

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) and thirteen new analogs were synthesized by the conventional organic chemical procedure using dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide as a coupling agent. Their ability to induce delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-L-tyrosine in guinea pigs was assayed. The results indicate that the presence of an α-amino

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。