tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate | 1159060-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1159060-18-0
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅
• 分子量: 475.585
• InChiKey: XUWGRMASGRWUCK-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-(4-Hydroxy-phenyl)-2-methylamino-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine

  摘要：

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087816
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 、 碘甲烷 在 AgOH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Scope of Tyrosine O-Arylations with Boronic Acids: Optimized Synthesis of an Orthogonally Protected Isodityrosine

  摘要：

  Evans-Chan-Lam改型的Ullman缩合反应经过探究，用于合成O-芳基化的酪氨酸和酪氨酰肽。成功的关键在于将硼酸缓慢加入苯酚与催化剂的混合物中。对选择性和适用范围进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087816