(3S)-3,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})heptanoic acid | 218608-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})heptanoic acid
• 英文别名: (3S)-3,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoic acid
• CAS: 218608-88-9
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₆
• 分子量: 360.451
• InChiKey: PHOMBNRVJNRAAP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-(1-methylhydrazinyl)acetate p-toluenesulfonic acid salt 、 (3S)-3,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})heptanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42 mg的产率得到(S)-tert-butyl 2-{2-[3,7-bis(tert-butoxycarbonylamino)heptanoyl]-1-methylhydrazinyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of 3-epi-Deoxynegamycin Derivatives as Potent Readthrough Drug Candidates

  摘要：

  (+)奈加霉素(1)为一种带有肼结构的天然二肽类抗生素,对 dystrophin 基因的无义突变具有通读活性,并在杜兴氏肌肉营养不良症模型 md x 小鼠肌肉中恢复 dystrophin 的表达。为了开发更有效的通读化合物,我们对携带少量抗微生物活性的另一种天然通读化合物 3-表脱氧奈加霉素(2)进行了结构活性关系研究,侧重于主碳链长度的研究。我们发现比(1)和(2)少一个碳原子的衍生物 9b 拥有更高的通读活性。进一步对 9b 的羧酸部分进行衍化发现,它的邻氯苯甲酯衍生物17e 具有更高的 ClogP 值,17e 的通读活性比 9b 更强。有趣的是,在细胞自由蛋白表达系统中,17e 的通读活性相比于细胞基的测定有着大幅下降。这些结果表明,苯甲酯类衍生物提高了疏水性,并作为前药在活细胞体系中生成具有活性的化合物9b。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00121
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (6-hydroxyhexane-1,5-diyl)(S)-dicarbamate 在 18-冠醚-6 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3,7-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Studies of 3-epi-Deoxynegamycin Derivatives as Potent Readthrough Drug Candidates

  摘要：

  (+)奈加霉素(1)为一种带有肼结构的天然二肽类抗生素,对 dystrophin 基因的无义突变具有通读活性,并在杜兴氏肌肉营养不良症模型 md x 小鼠肌肉中恢复 dystrophin 的表达。为了开发更有效的通读化合物,我们对携带少量抗微生物活性的另一种天然通读化合物 3-表脱氧奈加霉素(2)进行了结构活性关系研究,侧重于主碳链长度的研究。我们发现比(1)和(2)少一个碳原子的衍生物 9b 拥有更高的通读活性。进一步对 9b 的羧酸部分进行衍化发现,它的邻氯苯甲酯衍生物17e 具有更高的 ClogP 值,17e 的通读活性比 9b 更强。有趣的是,在细胞自由蛋白表达系统中,17e 的通读活性相比于细胞基的测定有着大幅下降。这些结果表明,苯甲酯类衍生物提高了疏水性,并作为前药在活细胞体系中生成具有活性的化合物9b。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00121

文献信息

• Synthesis of Androprostamine A and Resormycin
  作者：Hikaru Abe、Yohko Yamazaki、Chiharu Sakashita、Isao Momose、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00207

  日期：——

  Syntheses of androprostamine A (1), and resormycin (3), anti-prostate cancer peptidyl natural products produced by microorganisms, were completed. The characteristic enamide structures of these compounds were installed using the Horner-Wadsworth-Emmons reaction from the corresponding phosphonates in reasonable Z-selectivity.

  我们完成了由微生物产生的抗前列腺癌肽类天然产物安托前列腺素 A（1）和雷米霉素（3）的合成。利用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，以合理的 Z 选择性从相应的膦酸盐合成了这些化合物的特征烯酰胺结构。