(R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol | 176650-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol
• 英文别名: benzyl N-[(2R)-1,3-dihydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 176650-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: GSSZECAGHJDVGM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四氯化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 trimethyl-[2-[(4R)-2-[2-[(4R)-4-(2-trimethylsilyloxypropan-2-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]propan-2-yloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化。佛波CD环骨架的合成

  摘要：

  使用烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化作为关键步骤，构建了旋光性佛波醇CD环骨架。使用新修饰的双恶唑啉配体可实现高达92％的ee。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00315-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-丝氨酸 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  区域特异性取代的 (R)- 和 (S)-恶唑基苯酚的实用途径

  摘要：

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

文献信息

• Catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of enol silyl ether. Synthesis of the phorbol CD-ring skeleton
  作者：Ryosuke Tokunoh、Hiroshi Tomiyama、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00315-2

  日期：1996.4

  The optically active phorbol CD-ring skeleton was constructed using the catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation of enol silyl ether as a key step. Up to 92% ee was achieved using a newly modified bisoxazoline ligand.

  使用烯醇甲硅烷基醚的催化不对称分子内环丙烷化作为关键步骤，构建了旋光性佛波醇CD环骨架。使用新修饰的双恶唑啉配体可实现高达92％的ee。
• A Practical Route to Regiospecifically Substituted (R)- and (S)-Oxazolylphenols
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Walter Bauer、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3067::aid-ejoc3067>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  using the Appel reaction, whereas in route B the amino alcohols 13b−d were treated with the 2-hydroxybenzonitriles 4 and 6, under Witte−Seeliger conditions. The latter route was advantageous for L-valinol 13b and L-tert-leucinol 13c, while route A was the method of choice for the new, sterically demanding amino alcohol 13a, prepared from D- and L-serine. The nitro group in the salicylic derivatives

  从水杨酸衍生物 4-7 和各种对映异构纯 1,2-氨基醇 13a-d 开始，通过两条互补路线 A 和 B 制备了新的、不同取代的酚恶唑啉 14a-d 和 15a-d。在路线 A 中，使用 Appel 反应将 1,2-氨基醇 13a-d 与水杨酸 5 和 7 直接缩合，而在路线 B ​​中，氨基醇 13b-d 用 2-羟基苯甲腈 4 和 6 处理, 在 Witte-Seeliger 条件下。后一条路线有利于 L-缬氨醇 13b 和 L-叔亮氨醇 13c，而路线 A 是由 D-和 L-丝氨酸制备的新的、空间要求高的氨基醇 13a 的首选方法。水杨酸衍生物5和6中的硝基通过用硝酸对叔丁基进行区域特异性同位取代而引入。