1-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)ethanone oxime | 149774-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)ethanone oxime；N-[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 149774-13-0
• 化学式: C₁₀H₇F₆NO
• mdl: MFCD00077519
• 分子量: 271.162
• InChiKey: XLGXJHIRQHXCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)ethanone oxime 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 N-acetyl-1-methyl-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]allylamine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Hydrovinylation of N-Acetylenamines Leading to Amines with a Quaternary Carbon Center

  摘要：

  A catalytic hydrovinylation of N-acetylenamines with ethylene is reported. This new hydrovinylation reaction is catalyzed by a ruthenium hydride complex, RuHCl(CO)(PCy3)(2), providing a series of N-acetylamines with a quaternary carbon center with up to 99% yield.

  DOI：

  10.1021/ol201142v
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性合成的双功能亚氨基正膦有机催化剂：在酮亚胺硝基-曼尼希反应中的应用

  摘要：

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja409121s

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Ketimine Phospha-Mannich Reaction
  作者：Darren Dixon、Gerard Robertson、Alistair Farley

  DOI：10.1055/s-0035-1560530

  日期：——

  The enantioselective phospha-Mannich reaction of diethyl phosphite to unactivated N-DPP-protected ketimines catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase organocatalyst is described. The reaction is applicable to ketimines bearing electron-rich and electron-poor aryl substituents and occurs with excellent yields and moderate enantioselectivities under mild reaction conditions.

  描述了由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超碱有机催化剂催化的亚磷酸二乙酯与未活化的 N-DPP 保护的酮亚胺的对映选择性磷酸-曼尼希反应。该反应适用于带有富电子和缺电子芳基取代基的酮亚胺，在温和的反应条件下以优异的产率和适中的对映选择性发生。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150299146A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The compound represented by formula (1): wherein R 4 and R 5 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group; R 6 represents a C1-C4 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or the like; R 7 , R 8 , and R 9 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; R 10 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; R 13 represents a C1-C3 alkyl group, or the like; and Q represents a phenyl group, or the like; has an excellent control effect on pests.

  式(1)所代表的化合物：其中，R4和R5分别表示氢原子、卤素原子或C1-C3烷基；R6表示C1-C4烷基、C3-C6环烷基或类似物；R7、R8和R9分别表示氢原子、卤素原子或类似物；R10表示C1-C3烷基或类似物；R13表示C1-C3烷基或类似物；Q表示苯基或类似物。该化合物对害虫有极好的控制效果。
• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP2927218B1

  公开（公告）日：2018-07-04
• US9725423B2
  申请人：——

  公开号：US9725423B2

  公开（公告）日：2017-08-08