3-allyl-4-hydroxy-6-chloro-2H-chromen-2-one | 129206-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-4-hydroxy-6-chloro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Chloro-4-hydroxy-3-prop-2-enylchromen-2-one；6-chloro-4-hydroxy-3-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 129206-58-2
• 化学式: C₁₂H₉ClO₃
• 分子量: 236.655
• InChiKey: RZABPCKXEQNLMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-4-hydroxy-6-chloro-2H-chromen-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到8-chloro-3-(hydroxymethyl)-2H-furo[3,2-c]chromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-allyl-4-hydroxy-6-chloro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排和氧化环化相结合，成为羟甲基二氢呋喃环抱的香豆素的途径

  摘要：

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.2069

文献信息

• A New Approach to the Synthesis of 2-Methyl-4<i>H</i>-furo[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-4-ones and 2<i>H</i>,5<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>][1]benzopyran-5-ones
  作者：R. Jagdish Kumar、G. L. David Krupadanam、G. Srimannarayana

  DOI：10.1055/s-1990-26933

  日期：——

  The reaction of various 4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 1 with allyl bromide and potassium carbonate in acetone yielded the corresponding 4-allyloxy derivatives 2. Claisen rearrangement of 2 gave 3-allyl-4-hydroxy-2H-[1]benzopyran-2-ones 3, which were reacted with sodium hydroxide to give the sodium benzopyranolate salt 4. Oxidative cyclization of 4 with equimolar quantities of dichlorobis(benzonitrile)palladium gave a 1:1 mixture of 2-methyl-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-ones 5 and 2H,5H-pyrano[3,2-c]-[1]benzopyran-5-ones 6, in 88-90% combined yield.

  各种 4- 羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 1 与烯丙基溴和碳酸钾在丙酮中反应，得到相应的 4- 烯丙氧基衍生物 2。 2 的克莱森重排反应得到 3-烯丙基-4-羟基-2H-[1]苯并吡喃-2-酮 3，与氢氧化钠反应得到苯并吡喃酸钠盐 4。 4 与等摩尔量的二氯双（苯甲腈）钯发生氧化环化反应，得到 1:1 的 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃-4-酮 5 和 2H,5H-吡喃并[3,2-c]-[1]苯并吡喃-5-酮 6 的混合物，总收率为 88-90%。
• KUMAR, R. JAGDISH;KRUPADANAM, G. L. DAVID;SRIMANNARAYANA, G., SYNTHESIS (BRD),(1990) N, C. 535-538
  作者：KUMAR, R. JAGDISH、KRUPADANAM, G. L. DAVID、SRIMANNARAYANA, G.

  DOI：——

  日期：——
• Combined Claisen Rearrangement and Oxidative Cyclization as a Route to Hydroxymethyl Dihydrofuran-Annulated Coumarins
  作者：Rao Y. Jayaprakash、Venu Chakravarthula

  DOI：10.1002/jhet.2069

  日期：2015.7

  A convenient and simple method for the synthesis of novel 3,4‐dihydrofuran‐annulated coumarins, 3‐(hydroxymethyl)‐2H‐furo[3,2‐c]chromen‐4(3H)‐ones 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, by combined Claisen rearrangement and intramolecular regioselective oxidative cyclization of 4‐O‐allyl coumarin intermediates 3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g using inexpensive oxidizing agent m‐CPBA is described. The reaction proceeds

  一种方便，简单的合成新型3,4-二氢呋喃环化香豆素，3-（羟甲基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4（3 H）-ones 5a，5b，5c的方法，5d，5e，5f，5g，通过使用廉价的氧化剂m对4- O-烯丙基香豆素中间体3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g进行克莱森重排和分子内区域选择性氧化环化相结合－描述了CPBA。通过串联环氧化/区域选择性的5-exo-tet-分子内开环，反应可以顺利进行。合成化合物的结构是根据包括IR，1 H NMR以及质量和元素分析在内的光谱数据建立的。