2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)phenol | 1093404-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)phenol
• 英文别名: 2-[1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl]phenol
• CAS: 1093404-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SRFQVZJGXXGXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)phenol 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2-nitrobenzofuran-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的串联氧化环化反应制备2-硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  由普通的中间体2-（2-硝基乙基）苯酚经高价碘诱导的氧化环化反应合成了各种3-烷基-2-硝基苯并[ b ]呋喃，其收率高到极好。这种简便的途径能够有效地官能化2-硝基苯并[ b ]呋喃，这是传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/jo301162x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-(2-nitro-vinyl)-phenol 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的串联氧化环化反应制备2-硝基苯并[ b ]呋喃

  摘要：

  由普通的中间体2-（2-硝基乙基）苯酚经高价碘诱导的氧化环化反应合成了各种3-烷基-2-硝基苯并[ b ]呋喃，其收率高到极好。这种简便的途径能够有效地官能化2-硝基苯并[ b ]呋喃，这是传统方法难以获得的。

  DOI：

  10.1021/jo301162x

文献信息

• Catalyst free conjugate addition of indoles and pyrroles to nitro alkenes under solvent free condition (SFC): an effective greener route to access 3-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-indole and 2-(2-nitro-1-phenylethyl)-1H-pyrrole derivatives
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Mustafa J. Raihan、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.104

  日期：2010.8

  Catalyst free conjugate addition of reactive hetero aromatics (pyrrole and indoles) to nitro alkenes under solvent free condition is described. This method provides several advantages, such as operational simplicity, solvent-free conditions and good yields of products. Also it is environmentally friendly and more cost effective alternative to existing protocols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-free aqueous-mediated conjugative addition of indoles to β-nitrostyrenes
  作者：Pateliya Mujjamil Habib、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.109

  日期：2008.12

  A catalyst free aqueous-mediated alkylation of indoles with various beta-nitrostyrenes was performed at elevated temperature. No catalyst, clean reaction conditions, simple workup procedure, easy isolation, viability for large scale preparation, and environmentally acceptable medium are the best features in this process. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.