(2S)-2,7-二氨基-庚酸盐酸盐(1:1) | 30655-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2,7-二氨基-庚酸盐酸盐(1:1)
• 英文名称: (2S)-2,7-diaminoheptanoic acid dihydrochloride
• 英文别名: L-Homolysine dihydrochloride；L-Homolysine Hydrochloride；(2S)-2,7-diaminoheptanoic acid;hydrochloride
• CAS: 30655-54-0；31138-80-4；36087-09-9；63273-50-7；146346-69-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂*2ClH
• 分子量: 233.138
• InChiKey: FHNRUQIXROVFLV-RGMNGODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2,7-二氨基-庚酸盐酸盐(1:1) 在 sodium hydroxide 、 ion-exchange resin (OH^--form) 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-benzyloxycarboxamido-4-pentenoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2S)-2,7-二氨基-庚酸盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应方便高效地合成（S）-赖氨酸和（S）-精氨酸同系物

  摘要：

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.021

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of L-α,ω-diaminoalkanoic acids
  作者：Zhengxin Dong

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88028-h

  日期：1992.12

  Efficient asymmetric syntheses of L-2,7-diaminoheptanoic acid and L-2,8-diaminooctanoic acid are described.

  描述了L -2，7-二氨基庚酸和L -2，8-二氨基辛酸的有效的不对称合成。
• WO2006/74501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (Phosphinyloxy)acyl amino acid inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE). 1. Discovery of (S)-1-[6-amino-2-[[hydroxy(4-phenylbutyl)phosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, a novel orally active inhibitor of ACE
  作者：Donald S. Karanewsky、Michael C. Badia、David W. Cushman、Jack M. DeForrest、Tamara Dejneka、Melanie J. Loots、Maria G. Perri、Edward W. Petrillo、James R. Powell

  DOI：10.1021/jm00396a033

  日期：1988.1

  active, phosphinyloxyacyl proline inhibitors of angiotensin converting enzyme (ACE) is described. The in vitro and in vivo ACE inhibitory activities are reported for each compound. The structure-activity relationship for this series of compounds in relation to the carboxyalkyl dipeptide ACE inhibitors as well as other types of hydroxyphosphinyl-containing ACE inhibitors (e.g., the corresponding nitrogen

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。
• A convenient and efficient synthesis of (S)-lysine and (S)-arginine homologues via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan A. Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.021

  日期：2005.7

  A convenient five step synthesis of (S)-homolysine, incorporating a key olefin cross-metathesis step in the chain extension methodology, has been developed, together with a six step related synthesis of a new homologue of arginine, (S)-bishomoarginine.

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。