2,2-difluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 1694420-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-difluoro-1-(1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 1694420-45-5
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO
• 分子量: 209.195
• InChiKey: BXOAWDUEFBJBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 哌啶 、 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  相转移催化磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应不对称合成手性α-CF2H螺[Indoline-3,3'-噻吩]

  摘要：

  已经公开了由奎尼丁衍生的铵盐作为相转移催化剂催化的( E )-4-巯基-2-丁烯酸酯与二氟甲基-烯氧吲哚的不对称磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应。在温和条件下，仅由 5 mol% PTC 催化剂催化，以产率获得了范围广泛的含 CF 2 H 螺[二氢吲哚-3,3'-噻吩]，具有三个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立体中心75-98%，出色的非对映选择性（在几乎所有情况下 > 20:1）和 19-98% 的对映选择性在较短的反应时间内（几乎不到 20 分钟）。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101320
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(甲基氨基)苯基]乙酮 在 六氟异丙醇 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,2-difluoro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 HFIP 促进苯胺、吲哚和吡咯衍生物与二氟乙醛乙基半缩醛的羟基二氟甲基化合成二氟甲基化甲醇

  摘要：

  已开发出六氟异丙醇 (HFIP) 促进的苯胺、吲哚和吡咯衍生物与二氟乙醛乙基半缩醛的羟基二氟甲基化。该协议提供了一种简单明了的方法，可以在温和条件下以良好的产量获得不同的二氟甲基化甲醇。此外，还证明了克级和合成衍生化实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02812

文献信息

• A Carbene Strategy for Progressive (Deutero)Hydrodefluorination of Fluoroalkyl Ketones
  作者：Xiaolong Zhang、Xinyu Zhang、Qingmin Song、Paramasivam Sivaguru、Zikun Wang、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.202116190

  日期：2022.2.7

  A carbene strategy for the sequential (deutero)hydrodefluorination of fluoroalkyl ketones is reported. This method allowed for the controllable preparation of difluoroalkyl- and monofluoroalkyl ketones from aryl- and alkyl-substituted perfluoroalkyl ketones in high yield with excellent functional group tolerance.

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。
• Direct electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones enabled by non-protic conditions
  作者：John R. Box、Alexander P. Atkins、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1039/d1sc01574e

  日期：——

  The electrochemical hydrodefluorination of trifluoromethylketones under non-protic conditions make this single-step reaction at deeply reductive potentials uniquely amenable to challenging electron-rich substrates and reductively sensitive functionalities.

  三氟甲基酮在非质子条件下的电化学脱氟反应使得这种单步反应在深度还原电位下对富电子底物和还原敏感官能团具有独特的适应性。
• Multicomponent Tandem Triple Functionalization of Indoles <i>via</i> a Directing‐group‐free Strategy
  作者：Xiaoting Gu、Xiaoxiang Zhang、Wenhua Yu、Ke Sun、Wanxing Wei、Zhuan Zhang、Taoyuan Liang

  DOI：10.1002/adsc.202300208

  日期：——

  The position-selective functionalization of the poorly reactive benzenoid nucleus of indoles has remained a great challenge in organic chemistry. Here we describe a directing-group-free, three-component tandem C3-acylation/C5,6-H disulfenylation of indoles via an iodine-, Lewis acid- and Brønsted acid-cooperated mediated strategy. This protocol is remarkable for its exceptional regio- and chemo-selectivity

  吲哚的低反应性苯环核的位置选择性功能化仍然是有机化学中的一个巨大挑战。在这里，我们描述了一种无导向基团的三组分串联 C3-酰化/C5,6-H 二硫化吲哚通过碘-、路易斯酸-和布朗斯台德酸合作介导的策略。该方案以其卓越的区域选择性和化学选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和温和的反应条件而著称。有利的是，本协议为在吲哚的苯环核上开发一般站点选择性功能化提供了巨大的潜力，从而消除了对相邻激活基团的要求。
• Divergent synthesis of difluoromethylated indole-3-carbinols, bisindolylmethanes and indole-3-methanamines
  作者：Yifei Qu、Xiaojia Cai、Yuzhuang Guan、Jiamin Tan、Zhangping Cai、Minyun Liu、Yasi Huang、Jinhui Hu、Wen-Hua Chen、Jia-Qiang Wu

  DOI：10.1039/d3ob01735d

  日期：——

  A facile and straightforward method for the successful synthesis of difluoromethylated indole-3-carbinols, bisindolylmethanes and indole-3-methanamines by a Friedel–Crafts reaction is developed.

  通过弗里德尔-卡夫斯反应成功合成二氟甲基化吲哚-3-甲醇、双吲哚甲烷和吲哚-3-甲胺的简便直接的方法被开发出来。
• In Situ Generated Fluorinated Iminium Salts for Difluoromethylation and Difluoroacetylation
  作者：Etienne Schmitt、Baptiste Rugeri、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02184

  日期：2015.9.18

  The use of TFEDMA, a fluoroalkyl amino reagent, for the difluoromethylation and difluoroacylation of arenes, heteroarenes, and C-H acidic compounds is reported. This approach allows for an efficient access to difluoromethylated products of high added value in good to excellent yields and with scale-up possibilities.