6-bromo-3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1299454-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1299454-35-5
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₄O₃
• 分子量: 482.357
• InChiKey: UAWVGWGVJIKKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one 、 二甲基亚砜 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到6-bromo-3-(4-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 6-bromo-3-(4-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学法产生原发荧光的异吲哚啉氮氧化物

  摘要：

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。

  DOI：

  10.1021/jo200613r

文献信息

• Generation of Profluorescent Isoindoline Nitroxides Using Click Chemistry
  作者：Jason C. Morris、John C. McMurtrie、Steven E. Bottle、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1021/jo200613r

  日期：2011.6.17

  Novel profluorescent nitroxides bearing a triazole linker between the coumarin fluorophore and an isoindoline nitroxide were prepared in good yields using the copper-catalyzed azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition reaction (CuAAC). Nitroxides containing 7-hydroxy and 7-diethylamino substitution on their coumarin rings displayed significant fluorescence suppression, and upon reaction with methyl radicals

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（CuAAC），可以高收率制备出在香豆素荧光团和异吲哚啉氮氧化物之间带有三唑连接基的新型前荧光氮氧化物。在香豆素环上含有7-羟基和7-二乙基氨基取代基的一氧化氮具有明显的荧光抑制作用，与​​甲基自由基反应后，荧光恢复正常。发现7-羟基香豆素氮氧化物及其反磁性类似物的荧光发射受pH的强烈影响，在碱性溶液中实现了最大的荧光发射。还显示出溶剂极性会影响荧光发射。