(3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone | 1121053-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
• 英文别名: [3-chloro-6-(furan-3-yl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]-[3-(2-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 1121053-29-9
• 化学式: C₂₃H₁₆ClF₄N₃O₂
• 分子量: 477.846
• InChiKey: HZAUPOZAGMHSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-三氟甲基-5-溴吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-a]pyridines That Directly Interact with Hepatitis C NS4B: Initial Preclinical Characterization

  摘要：

  A series of imidazo[1,2-a]pyridines which directly bind to HCV Non-Structural Protein 4B (NS4B) is described. This series demonstrates potent in vitro inhibition of HCV replication (EC50 < 10 nM), direct binding to purified NS4B protein (IC50 < 20 nM), and an HCV resistance pattern associated with NS4B (H94N/R, V105L/M, F98L) that are unique among reported HCV clinical assets, suggestive of the potential for additive or synergistic combination with other small molecule inhibitors of HCV replication.

  DOI：

  10.1021/ml300090x
• 作为试剂：
  描述：

  O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 3-chloro-6-(3-furanyl)-8-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 、 3-(2-氟苯基)吡咯烷 在 (3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone 作用下， 以gave (3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone (compound 333)的产率得到(3-chloro-6-furan-3-yl-8-trifluoromethyl-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-[3-(2-fluoro-phenyl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  Certain nitrogen containing bicyclic chemical entities for treating viral infections

  摘要：

  提供了某些化学实体、药物组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科家族成员，如丙型肝炎病毒（Hepatitis C或HCV）。

  公开号：

  US20090176778A1

文献信息

• Certain Nitrogen Containing Bicyclic Chemical Entities For Treating Viral Infections
  申请人：Schmitz Franz Ulrich

  公开号：US20120121540A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Provided are certain chemical entities, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).

  提供了某些化学实体、制药组合物和治疗方法，用于治疗黄病毒科的成员，例如丙型肝炎病毒（丙肝或HCV）。
• NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP2187883A2

  公开（公告）日：2010-05-26
• [EN] CERTAIN NITROGEN CONTAINING BICYCLIC CHEMICAL ENTITIES FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] ENTITÉS CHIMIQUES BICYCLIQUES AZOTÉES POUR TRAITER LES INFECTIONS VIRALES
  申请人：GENELABS TECH INC

  公开号：WO2009023179A2

  公开（公告）日：2009-02-19

  Provided are certain chemical entities selected from compounds of Formula (1) pharmaceutical compositions, and methods of treatment of a member of the flaviviradae family of viruses such as hepacivirus (Hepatitis C or HCV).