benzyl 2-azido-2-phenylacetate | 1263368-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-azido-2-phenylacetate
• CAS: 1263368-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: DWFSGEMBCYIUIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-azido-2-phenylacetate 、 苯乙炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到benzyl 2-phenyl-2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入

  摘要：

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03278
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到benzyl 2-azido-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  硼催化的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入

  摘要：

  首次开发了在B（C 6 F 5）3（5 mol％）存在下具有挑战性的无金属的α-芳基α-重氮酸酯叠氮化物插入物。该反应具有易于操作，底物范围宽和条件温和的特点，并以中等至高收率提供了相应的产物。更重要的是，由于未观察到环丙烷化或环丙烷化，因此对烯烃和炔烃官能团的耐受性良好。此外，在简单转化后，相应的叠氮化物产物可以转化为伯胺或1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03278

文献信息

• Synthesis of <font>α</font>-Azido Ketones and Esters Using Recyclable Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Vikas N. Telvekar、Hemlata V. Patile

  DOI：10.1080/00397910903531888

  日期：2010.12.21

  A simple and mild method for the preparation of α-azido ketones and esters using hypervalent iodine reagent, 4,4′-bis-(dichloroiodo)-biphenyl, and sodium azide in 1,4-dioxane is discussed. Advantages of this system are easy workup, recyclable reagent, and moderate to good yields.

  讨论了一种使用高价碘试剂、4,4'-双-(二氯碘)-联苯和叠氮化钠在 1,4-二恶烷中制备 α-叠氮酮和酯的简单温和的方法。该系统的优点是易于处理、可回收试剂和中等至良好的产量。