2-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 30726-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 5-methyl-2-oxo-1-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 30726-47-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: BGXXSHSAPUYKKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 、 2-叠氮基苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl-4-(2-azidobenzylidene)-4,5-dihydro-2-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI催化3-（2-叠氮基亚苄基）内酰胺的光化学或热反应。在熔融吲哚合成中的应用。

  摘要：

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。

  DOI：

  10.1039/c001715a

文献信息

• [EN] PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS USEFUL IN TREATING IRON DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRAZOLE ET DE PYRROLE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME DU FER
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008121861A2

  公开（公告）日：2008-10-09

  [EN] This invention is directed to pyrazole and pyrrole compounds, for example, compounds of formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined herein, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment of iron disorders. This invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds to treat iron disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés à base de pyrazole et de pyrrole, par exemples des composés de formule (I) où R¹, R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description, tels que leurs stéréoisomères, énantiomères, tautomères ou leurs mélanges, ou sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates ou promédicaments, destinés au traitement de troubles du métabolisme du fer. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant ces composés et des procédés d'utilisation de ces composés pour traiter les troubles du métabolisme du fer.
• CuI-catalyzed photochemical or thermal reactions of 3-(2-azidobenzylidene)lactams. Application to the synthesis of fused indoles
  作者：Zongjun Shi、Yuwei Ren、Bing Li、Shenci Lu、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c001715a

  日期：——

  afforded fused indoles such as indolo[3,2-c]quinolin-6-ones, pyrido[4,3-b]indol-1-ones and other similar compounds in moderate to high yields via cyclization-ring expansion reactions. The photolytic process was much more facile than the thermal process and could be further improved by addition of CuI.

  3-（2-叠氮基亚苄基）-内酰胺的光化学或热反应提供了稠合的吲哚，例如吲哚[3,2-c]喹啉-6-酮，吡啶并[4,3-b]吲哚-1-酮和其他类似化合物通过环化环扩环反应以中等到高收率。光解过程比热过程容易得多，可以通过添加CuI进一步改善。