(2S,3R,4E)-3-benzyloxy-1,2-(p-tolylsulfonylimino)-4-octadecene | 162019-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-3-benzyloxy-1,2-(p-tolylsulfonylimino)-4-octadecene
• CAS: 162019-94-5
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₃S
• 分子量: 525.796
• InChiKey: PMUHZDYFEVWAOF-BOAJMWHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tri-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-cyclohexanone 、 (2S,3R,4E)-3-benzyloxy-1,2-(p-tolylsulfonylimino)-4-octadecene 在 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(2S,3R,4E)-3-benzyloxy-1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-5a-carba-α-D-galactopyranosyloxy)-2-(p-toluenesulfonylamino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically active carbagalactose and their potential application to the carbocyclic analogues of KRN7000

  摘要：

  Carba-alpha- and beta-D-galactose derivatives were efficiently prepared from a cyclohex-3-ene-1,2-diol derivative 1. Regioselective inversion of 2-OH, and stereoselective dihydroxylation of I were accomplished to provide a carba-p-D-galactose derivative 6 in a good yield and with a high stereoselectivity. Stereo-inversion of 1-OH of 6 via oxidation/reduction gave carba-beta-D-galactose derivative 12 with a high stereoselectivity. An efficient coupling of carba-alpha-galactose 12 with an aziridine derivative of sphingosine has been demonstrated to give 1-O-carba-alpha-galactosyl sphingosine derivative 14. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.014
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 2-azido-3-O-benzylsphingosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2S,3R,4E)-3-benzyloxy-1,2-(p-tolylsulfonylimino)-4-octadecene
  参考文献：
  名称：

  Tsunoda, Hidetoshi; Ogawa, Seiichiro, Liebigs Annalen, 1995, # 2, p. 267 - 278

  摘要：

  DOI：