(S)-3-(4-bromo-3-methylphenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1154739-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-bromo-3-methylphenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• CAS: 1154739-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₁BrCl₂F₃NO
• 分子量: 453.086
• InChiKey: CAUGMFYASUZURF-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromo-3-methylphenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-one 在 羟胺 作用下， 以88% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AgF介导的两种烯烃的氟交叉偶联：容易获得α-CF3烯烃和β-CF3酮

  摘要：

  据报道，AgF介导的氟化反应伴随有宝石二氟烯烃与非氟化烯烃之间的交叉偶联。这种高效率的方法提供了容易的访问两个α-CF 3烯烃和β-CF 3酮，否则保持直接制备具有挑战性。通过合成生物活性异恶唑啉衍生物进一步证明了该方法的应用。这种方法代表了三氟甲基化的化合物概念上新途径，它结合了原位生成的CF 3基部分和C 在单一反应装置H的官能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201409705

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。