(S)-(3aR,5aR,9aS,9bR)-dodecahydro-5a-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1H-benzoinden-9-ol acetate | 131557-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(3aR,5aR,9aS,9bR)-dodecahydro-5a-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1H-benzoinden-9-ol acetate
• 英文别名: [(3aR,5aR,9S,9aS,9bR)-5a-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-9-yl] acetate
• CAS: 131557-03-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: BLIPBFIYGRUBLH-XVLPMQGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solvent: Carbon tetrachloride)
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(3aR,5aR,9aS,9bR)-dodecahydro-5a-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1H-benzoinden-9-ol acetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (S)-(3aR,9aR,9bR)-1,2,3,3a,4,5,8,9,9a,9b-decahydro-3a-methyl-3-oxo-1H-benzoinden-9-ol-acetate
  参考文献：
  名称：

  Hajós（-）-enedione的Compactin

  摘要：

  （ - ） -从容易获得原料enedione 8，康帕丁的六氢化萘部分1的合成。该合成过程中最重要的步骤是：8的还原烷基化，SmI 2和Zn对碘化物12的环化以及使用Marlin试剂的19和21的区域特异性脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97906-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-<(3aR,7S,7aR)-3a-methyl-3,6-dioxohexahydroindan-7-yl>butane-1,4-diol-1-monoacetate 在 samarium diiodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 生成 (S)-(3aR,5aR,9aS,9bR)-dodecahydro-5a-hydroxy-3a-methyl-3-oxo-1H-benzoinden-9-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Hajós（-）-enedione的Compactin

  摘要：

  （ - ） -从容易获得原料enedione 8，康帕丁的六氢化萘部分1的合成。该合成过程中最重要的步骤是：8的还原烷基化，SmI 2和Zn对碘化物12的环化以及使用Marlin试剂的19和21的区域特异性脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97906-1

文献信息

• Daniewski, A. R.; Uskokovic, M. R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 849 - 856
  作者：Daniewski, A. R.、Uskokovic, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROE, JANE M.;THOMAS, ERIC J., SYNLETT.,(1990) N2, C. 727-728
  作者：ROE, JANE M.、THOMAS, ERIC J.

  DOI：——

  日期：——
• DANIEWSKI, A. R.;USKOKOVIC, M. R., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 849-856
  作者：DANIEWSKI, A. R.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——