(3R,4S)-3-Methoxy-4-methylamino-pentanoic acid tert-butyl ester | 149606-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-Methoxy-4-methylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-methoxy-4-(methylamino)pentanoate
• CAS: 149606-50-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: YHSMDHCANJVWRR-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Methoxy-4-methylamino-pentanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3R,4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-(dimethylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-3-methoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-4-(N-benzyloxycarbonyl-N-methylamino)-3-methoxypentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S)-3-Methoxy-4-methylamino-pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型dolastatin 10类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1706

文献信息

• Synthesis of alpha-amino-beta-alkoxy-carboxylic acid esters
  申请人：Schmid Rudolf

  公开号：US20050272665A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula I and a process for the preparation of such compounds are disclosed.

  公开了具有I式化合物的化合物以及制备这些化合物的方法。
• SYNTHESIS OF AMINO-ALKOXY-HEPTANOIC ALKYL ESTER
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1756038A1

  公开（公告）日：2007-02-28
• US7312343B2
  申请人：——

  公开号：US7312343B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• [EN] SYNTHESIS OF AMINO-ALKOXY-HEPTANOIC ALKYL ESTER<br/>[FR] SYNTHESE D'ESTER ALKYLIQUE D'ACIDE AMINO-ALCOXY-HEPTANOIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005118525A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to a process (Mukaiyama Aldol reaction) for thepreparation of compounds of formula (I) wherein R1 is C1-4 alkyl, C3-6 cycloalkyl-C1-4 alkyl or aryl-C1-4 alkyl; R2 is C1-4 alkyl, benzyl, substituted benzyl or allyl; R3 is C1-4 alkyl or allyl; R4 is C1-4 alkyl, allyl, benzyl or substituted benzyl; R4’ is benzyl or substituted benzyl; or R1 and R4 together form a (CH2)3-group.
• Synthesis and Antitumor Activity of Novel Dolastatin 10 Analogs.
  作者：Koichi MIYAZAKI、Motohiro KOBAYASHI、Tsugitaka NATSUME、Masaaki GONDO、Takashi MIKAMI、Kyoichi SAKAKIBARA、Shigeru TSUKAGOSHI

  DOI：10.1248/cpb.43.1706

  日期：——

  Dolastatin 10 (1) is a potent antineoplastic pentapeptide. Novel dolastatin 10 analogs each modified at one of the constituent amino acid derivatives, were synthesized and their antitumor activity was evaluated against P388 leukemia in mice. The structural requirements for antitumor activity are discussed. Some of the analogs, 31c, 35c, 38b, and 50c showed excellent activity in vivo. Highly active 50c

  Dolastatin 10（1）是有效的抗肿瘤五肽。合成了各自在组成氨基酸衍生物之一上修饰的新型dolastatin 10类似物，并评估了其对小鼠中P388白血病的抗肿瘤活性。讨论了抗肿瘤活性的结构要求。一些类似物31c，35c，38b和50c在体内显示出出色的活性。选择没有噻唑基团1的高活性50c作为抗肿瘤剂进行进一步开发。