3,4,6-tri-O-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-α-D-galactohexopyranosylaminolactam | 121250-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-α-D-galactohexopyranosylaminolactam
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2-oxa-8-azabicyclo[4.2.0]octan-7-one
• CAS: 121250-72-4
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₅
• 分子量: 459.542
• InChiKey: YNCXKXKCJGLVTJ-YTZVEHKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-α-D-galactohexopyranosylaminolactam 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 sodium periodate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (1R,4S,6R,10S)-3-Benzyl-9,10-dihydroxy-5,8-dioxa-3-aza-tricyclo[4.3.1.0^1,4]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-carboxy-2-deoxy-α-D-galactohexopyranosylaminolactam
  参考文献：
  名称：

  Optically pure 3,4-disubstituted azetidinones from sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80050-x

文献信息

• An attempt on the synthesis of the clavam skeleton from glycals and isocyanates
  作者：M. Chmielewski、J. Grodner、Wang Fudong、Z. Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90975-5

  日期：1992.1

  dicarboxylic acids 20, 21, and 30. Decarboxylation of the group located in a malonyl system with the β-lactam carbonyl group failed to give 1,4-disubstituted azetidinones. Bromides 45, 46, obtained from 30 by standard transformations, subjected to fluoride-anion-induced cyclization, failed to form clavam 53.

  ñ -保护的2-C：1- ñ -羰基-2-脱氧glycopyranosylamines 12，13，和16，进行了两步氧化以得到二羧酸20，21，和30。位于丙二酸体系中的基团与β-内酰胺羰基的脱羧不能得到1，4-二取代的氮杂环丁酮。溴化物45，46，从获得的30通过标准转化，进行氟离子诱导的环化，未能形成clavam 53。
• Stereoselective [2+2] Cycloadditions: Synthesis of a Tri-O-Bn-D-Glucal-derived β-Lactam
  作者：Maria Varghese

  DOI：10.15227/orgsyn.098.0491

  日期：——
• CHMIELEWSKI, MAREK;KALUZA, ZBIGNIEW;ABRAMSKI, WOJCIECH;GRODNER, JACEK;BEL+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 227-232
  作者：CHMIELEWSKI, MAREK、KALUZA, ZBIGNIEW、ABRAMSKI, WOJCIECH、GRODNER, JACEK、BEL+

  DOI：——

  日期：——
• Belzecki, Czeslaw; Chmielewski, Marek, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 8, p. 1103 - 1114
  作者：Belzecki, Czeslaw、Chmielewski, Marek

  DOI：——

  日期：——