{5-[2-Hydroxy-2-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl}-methyl-cyanamide | 123257-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: {5-[2-Hydroxy-2-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl}-methyl-cyanamide
• 英文别名: [5-[2-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-hydroxyethyl]-1,3-benzodioxol-4-yl]methyl-methylcyanamide
• CAS: 123257-09-0
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: VLHZBXOEGQXWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {5-[2-Hydroxy-2-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl}-methyl-cyanamide 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <6-(3)H>-protopine
  参考文献：
  名称：

  一步法从原藤中酶法合成二氢血红碱

  摘要：

  已经发现并表征了一种微粒体细胞色素P-450 NADPH依赖性酶，该酶使原皮中的碳6羟基化。单加氧酶反应产生6-羟基protopine，其自发地重排形成二氢血红碱碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80829-1
• 作为产物：
  描述：

  原阿片碱 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {5-[2-Hydroxy-2-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-ethyl]-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl}-methyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  微粒体 protopine-6-羟化酶的诱导子诱导和表征，苯并菲啶生物碱生物合成的中心酶

  摘要：

  摘要 描述了[6-3H]protopine 的化学合成。来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的微粒体制剂受到来自酵母的粗诱导剂制剂的挑战，催化 [6-3H] protopine 的羟基化，同时形成 [11-3H]dihydrosanguinarine 和 HO3H。该反应用作酶的测定。羟化酶反应严格依赖作为还原辅因子的 NADPH 和分子氧。细胞色素c、丙氯灵和酮康唑等抑制剂和一氧化碳抑制羟基化反应，表明该酶是细胞色素P-450连接的单加氧酶。在用酵母碳水化合物攻击植物细胞培养物后 20 小时，酵母激发子将羟化酶诱导了 8 倍，对培养物的细胞干重没有影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85414-b

文献信息

• TANAHASHI, T.;ZENK, M. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, C. 5625-5628
  作者：TANAHASHI, T.、ZENK, M. H.

  DOI：——

  日期：——