Anhydrodihydroprotopin b | 56632-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: Anhydrodihydroprotopin b
• 英文别名: Stylopinmethin；8-methyl-7-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline；7-(6-ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-8-methyl-7,9-dihydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
• CAS: 56632-99-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: SDSIYFLRMUPYCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anhydrodihydroprotopin b 在 magnesium oxide 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5-{2-[6-(2,2-Dimethoxy-ethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxy-ethyl}-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl)-methyl-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  微粒体 protopine-6-羟化酶的诱导子诱导和表征，苯并菲啶生物碱生物合成的中心酶

  摘要：

  摘要 描述了[6-3H]protopine 的化学合成。来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的微粒体制剂受到来自酵母的粗诱导剂制剂的挑战，催化 [6-3H] protopine 的羟基化，同时形成 [11-3H]dihydrosanguinarine 和 HO3H。该反应用作酶的测定。羟化酶反应严格依赖作为还原辅因子的 NADPH 和分子氧。细胞色素c、丙氯灵和酮康唑等抑制剂和一氧化碳抑制羟基化反应，表明该酶是细胞色素P-450连接的单加氧酶。在用酵母碳水化合物攻击植物细胞培养物后 20 小时，酵母激发子将羟化酶诱导了 8 倍，对培养物的细胞干重没有影响。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85414-b
• 作为产物：
  描述：

  rac-7-methyl-2,3;9,10-bis-methylenedioxy-berbinium; chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Anhydrodihydroprotopin b
  参考文献：
  名称：

  Danckwortt, Archiv der Pharmazie, 1912, vol. 250, p. 637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkaloids of Corydalis incisa PERS. III. The Structures of Corydamine Hydrochloride and N-Formyl Corydamine
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.21.1410

  日期：——

  Two new alkaloids, corydamine hydrochloride, C20H19O4N2Cl, mp235-239° (decomp.) and N-formyl corydamine, C21H18O4N2, mp159.5-160.5°, were isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae) and their structures were established to be II and IX, respectively, by spectroscopic analyses and their chemical conversion to coptisine iodide and anhydrodihydroprotopine-B. Corydamine hydrochloride and N-formyl corydamine are noted as the first naturally occurring alkaloids having the 3-phenyl isoquinoline skeleton.

  从Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出了两种新的生物碱，氯化可瑞达明（corydamine hydrochloride），C20H19O4N2Cl，熔点235-239°（分解）和N-甲酰可瑞达明（N-formyl corydamine），C21H18O4N2，熔点159.5-160.5°。通过光谱分析及其与可尔托辛碘化物和无水二氢原花青素-B的化学转化，确定了它们的结构分别为II和IX。氯化可瑞达明和N-甲酰可瑞达明被认为是首批具有3-苯基异喹啉骨架的天然生物碱。
• One step enzymatic synthesis of dihydrosanguinarine from protopine
  作者：T. Tanahashi、M.H. Zenk

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80829-1

  日期：1988.1

  A microsomal cytochrome P-450 NADPH dependent enzyme which hydroxylates carbon-6 of protopine has been discovered and characterized; the monooxygenase reaction leads to 6-hydroxyprotopine which spontaneously rearranges to form dihydrosanguinarine.

  已经发现并表征了一种微粒体细胞色素P-450 NADPH依赖性酶，该酶使原皮中的碳6羟基化。单加氧酶反应产生6-羟基protopine，其自发地重排形成二氢血红碱碱。
• Osada, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, p. 102,104
  作者：Osada

  DOI：——

  日期：——
• Battersby,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1140 - 1147
  作者：Battersby,A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TANAHASHI, T.;ZENK, M. H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, C. 5625-5628
  作者：TANAHASHI, T.、ZENK, M. H.

  DOI：——

  日期：——