N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide | 77658-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
• 英文别名: Boc-(3S,4S)-Sta-Ala-Iaa
• CAS: 77658-87-8
• 化学式: C₂₁H₄₁N₃O₅
• 分子量: 415.574
• InChiKey: GLCQRBWAAZJADQ-ULQDDVLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  116.76
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide 在 盐酸 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-4-Amino-2-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)-6-methyl-3-oxo-heptanoic acid [(S)-1-(3-methyl-butylcarbamoyl)-ethyl]-amide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of statine-containing peptides to ketone analogs via novel peptide sulfonium ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a011
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)抑胃酶氨酸 、 (S)-2-amino-N-isopentylpropanamide hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以74%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanyl isoamylamide
  参考文献：
  名称：

  羧基蛋白酶抑制剂胃抑素类似物的合成。结构对胃蛋白酶和肾素抑制的影响。

  摘要：

  由光学纯的N-（叔丁氧羰基）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酸（Boc-Sta）合成羧基蛋白酶抑制剂胃蛋白酶抑制素的类似物，胃蛋白酶和肾素的抑制作用为决心。另外，合成了新的氨基酸（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-5-苯基戊酸[AHPPA]，并建立了3和4位的立体化学。三肽异戊酰基-L-戊酰基-（3S，4S）-4-氨基-3-羟基-6-甲基庚酰基-L-丙氨酸异戊酰胺[Iva-Val-（3S，4S）-Sta-Ala-NHiC5H11]和Iva-发现Val-（3S，4S）-AHPPA-Ala-NHiC5H11是胃蛋白酶的有效抑制剂，Ki分别为1 x 10（-9）和0.9 x 10（-9）M。将（3S）-羟基的手性更改为3R或缩短肽链可减少与胃蛋白酶的结合力100倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00175a006