1-bromo-5-tert-butyl-2,3-bis(trimethylsilylethynyl)benzene | 264255-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-5-tert-butyl-2,3-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
• 英文别名: 2-[2-Bromo-4-tert-butyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 264255-19-8
• 化学式: C₂₀H₂₉BrSi₂
• 分子量: 405.525
• InChiKey: DIWWDIZNKBAVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-5-tert-butyl-2,3-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-tert-butyl-perylene
  参考文献：
  名称：

  伯格曼反应作为一种综合工具：优点和局限性

  摘要：

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00247-2
• 作为产物：
  描述：

  4-t-butyl-2-bromo-6-iodoaniline 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-bromo-5-tert-butyl-2,3-bis(trimethylsilylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Perylene Synthesis by the Parallel Cycloaromatization of Adjacent Enediynes

  摘要：

  [GRAPHICS]As part of an investigation into new synthetic routes to poly(peri-naphthalene), the synthesis and cycloaromatization of tetraethynylbiphenyls is described. The temperature dependent cyclization of biphenyls containing unsubstituted alkynes provides the desired perylene in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol005615f

文献信息

• Tellurium-Mediated Cycloaromatization of Acyclic Enediynes under Mild Conditions
  作者：Chad A. Landis、Marcia M. Payne、David L. Eaton、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ja0389467

  日期：2004.2.1

  cycloaromatization product. We have developed conditions that form sodium telluride from inexpensive tellurium metal in situ, and that also perform the desilylation of silylated arenediynes in the same process. Under our conditions, we are able to perform desilylation and cycloaromatization at temperatures as low as 40 degrees C and on a scale as large as 5 g in standard laboratory glassware.

  无环烯二炔的环芳构化通常需要非常高的温度（> 160 摄氏度）和稀释条件才能以合成有用的产率进行。这些条件阻碍了反应产量，抑制了该反应在材料的大规模生产中的应用。碲化钠与无环芳二炔反应生成相应的碲碱，在温和加热下会挤出 Te 度，生成环芳构化产物。我们已经开发出从廉价的碲金属原位形成碲化钠的条件，并在同一过程中对甲硅烷基化芳烃进行脱甲硅烷基化。在我们的条件下，我们能够在低至 40 摄氏度的温度和大至 5 克的标准实验室玻璃器皿中进行脱甲硅烷基化和环芳构化。
• Radical-Induced Cycloaromatization: Routes to Fluoranthenes and Acephenanthrylenes
  作者：John E. Anthony、John L. Scott、Sean R. Parkin

  DOI：10.1055/s-2003-43332

  日期：——

  The cycloaromatization of easily-prepared arenediynes is an efficient route to fused aromatic systems, but the requirement of very high temperatures to induce this reaction limits both scal- ability and generality. We demonstrate that cycloaromatization can be induced by addition of a radical species to an arenediyne unit. Tethering this radical to the enediyne leads to the formation of larg- er fused

  易于制备的芳烃的环芳构化是稠合芳烃系统的有效途径，但需要非常高的温度来诱导该反应限制了可扩展性和通用性。我们证明可以通过向芳二炔单元添加自由基物种来诱导环芳构化。将该自由基束缚在烯二炔上会导致在一个步骤中形成更大的稠合系统，例如荧蒽和苯乙炔。
• The Bergman reaction as a synthetic tool: advantages and restrictions
  作者：Daniel M Bowles、Grant J Palmer、Chad A Landis、John L Scott、John E Anthony

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00247-2

  日期：2001.4

  The Bergman cycloaromatization reaction efficiently converts easily prepared acyclic enediynes into aromatic rings. In order to prepare larger, functionalized fused aromatic systems using this reaction, a thorough understanding of how functionalization affects cycloaromatization is necessary. We present here our studies on the influence of substituents at three different functionalization sites on

  Bergman环芳烃化反应可有效地将易于制备的无环烯二炔转化为芳环。为了使用该反应制备更大的官能化稠合芳族体系，必须全面了解官能化如何影响环芳构化。在这里，我们介绍了三个不同功能化位点上取代基对环芳构化的影响以及如何对这些官能团进行定制以制备更复杂的系统的研究。
• Perylene Synthesis by the Parallel Cycloaromatization of Adjacent Enediynes
  作者：Siew-Yin Chow、Grant J. Palmer、Daniel M. Bowles、John E. Anthony

  DOI：10.1021/ol005615f

  日期：2000.4.1

  [GRAPHICS]As part of an investigation into new synthetic routes to poly(peri-naphthalene), the synthesis and cycloaromatization of tetraethynylbiphenyls is described. The temperature dependent cyclization of biphenyls containing unsubstituted alkynes provides the desired perylene in good yield.