丁酸,2-叠氮-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-羟基-,甲基酯,(2S,3R)- | 129031-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁酸,2-叠氮-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-羟基-,甲基酯,(2S,3R)-
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-azido-3-hydroxy-4-(t-butyldimethylsiloxy)butanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxybutanoate
• CAS: 129031-41-0
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₄Si
• 分子量: 289.407
• InChiKey: SGQXSJOBSXDQJY-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸,2-叠氮-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-羟基-,甲基酯,(2S,3R)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S,3S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methoxy-4-oxo-azetidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3SR)-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxybutanoate 在 diisopropylethylammonium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到丁酸,2-叠氮-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-羟基-,甲基酯,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8

文献信息

• Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Nobuyosi Takahashi、Teruhiko Ishikawa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74855-6

  日期：1991.1

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.
• One-pot transformation of azido-group to N-(t-butoxycarbonyl)amino group
  作者：Seiki Saito、Hitoshi Nakajima、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80629-8

  日期：1989.1