(R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester | 241148-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2,3-dihydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 241148-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: IAFSNTBVGAERRR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-Azido-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (+)-(R)-2,3-dihydroxy-2,N-dimethyl-N-methoxy propanamide 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.33h， 以84%的产率得到(R)-2,3-Dihydroxy-2-methyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的构象受限的糖氨基酸结构单元

  摘要：

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01586-7

文献信息

• Enantioselective synthesis of (S)- and (R)-α-methylserines: application to the synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-α-methylserinals
  作者：Alberto Avenoza、Carlos Cativiela、Francisco Corzana、Jesús M. Peregrina、David Sucunza、Marı́a M. Zurbano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00159-8

  日期：2001.4

  This report describes the synthesis of enantiomerically pure (S)- and (R)-alpha -methylserines on a multigram scale, starting from the Weinreb amide of 2-methyl-2-propenoic acid and using a stereodivergent synthetic route that involves a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction. As a synthetic application of these quaternary alpha -amino acids, they were used as starting materials in the synthesis of the well-known valuable homochiral (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-alpha -methylserinal building blocks. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a new conformationally constrained glycoamino acid building block
  作者：Alberto Avenoza、Jesús M. Peregrina、Emilio San Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01586-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a suitably protected β-d-glucopyranosyl-(S)-α-methylserine derivative—a new conformationally constrained glycosylated quaternary amino acid analogue of β-d-glucopyranosyl-l-serine—is described. This compound can be used as an attractive building block for the synthesis of new, constrained glycopeptides.

  描述了适当保护的β-d-吡喃葡萄糖基-（S）-α-甲基丝氨酸衍生物的合成-一种新的构象受限的β-d-吡喃葡萄糖基-1-丝氨酸的季铵化氨基酸类似物。该化合物可用作合成新的受约束糖肽的引人注目的结构单元。