7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 1192871-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 1192871-75-2
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂OS
• 分子量: 310.299
• InChiKey: VHCHCPRHMJEAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 2-(cyclopropylmethoxy)benzaldehyde 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-[(E)-2-(2-cyclopropylmethoxyphenyl)vinyl]-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-5H-[1,3]-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIMIDINEONE COMPOUNDS AS TRPV3 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了瞬时受体电位香草酰基（TRPV）调节剂。具体而言，本文描述的化合物对于治疗或预防TRPV3调节的疾病、病况和/或障碍非常有用。本文还提供了制备上述化合物的过程、用于合成的中间体、它们的制药组合物以及治疗或预防TRPV3调节的疾病、病况和/或障碍的方法。

  公开号：

  US20090286811A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物的抗结核活性及其协同研究

  摘要：

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。

  DOI：

  10.1002/jhet.3198
• 作为试剂：
  描述：

  4-(7-methyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-6-yl)benzonitrile 、 4-三氟甲基苯硼酸 、 、 disodium;carbonate 、 6-(3,5-Difluorophenyl)-7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以yielded 18.5 g of the desired compound as a light yellow solid的产率得到7-methyl-6-(4-trifluoromethylphenyl)thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIMIDINEONE COMPOUNDS AS TRPV3 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了瞬时受体电位香草醛（TRPV）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、病况和/或疾病。此外，本文还提供了制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组合物，以及用于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、病况和/或疾病的方法。

  公开号：

  US20090286811A1

文献信息

• Fused pyrimidineone compounds as TRPV3 modulators
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：US08119647B2

  公开（公告）日：2012-02-21

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了瞬时受体电位香草酰基转移酶（TRPV）调节剂。特别地，本文所描述的化合物可用于治疗或预防受TRPV3调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备所述化合物的过程，用于其合成的中间体，其制药组成物以及治疗或预防受TRPV3调节的疾病、病况和/或疾病的方法。
• Process for the preparation of fused pyrimidineone compounds useful as TRPV3 modulators
  申请人：Glenmark Pharmaceuticals S.A.

  公开号：EP2626360A1

  公开（公告）日：2013-08-14

  The present invention relates to processes for the preparation of compounds of formula (I) as well as to precursors for the preparation of compounds of formula (I).

  本发明涉及式（I）化合物的制备工艺以及制备式（I）化合物的前体。
• US8119647B2
  申请人：——

  公开号：US8119647B2

  公开（公告）日：2012-02-21
• US8518955B2
  申请人：——

  公开号：US8518955B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• Antitubercular Activity and Synergistic Study of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Gajanan Sanap、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3198

  日期：2018.7

  A series of 20 novel pyrazole derivatives were designed and prepared, characterized by 1H‐NMR, mass spectra (ES‐MS), 13C‐NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were then evaluated for their growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis mc2 155 initially. Rifampicin was used as standard reference. In this screening, derivatives 9, 10, and 11 presented superior inhibition

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。