7-甲基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 | 700-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 7-甲基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
• 中文别名: 7-甲基-5H-噻唑并[3,2-A]嘧啶-5-酮
• 英文名称: 7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-methyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine-5-one；7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-5-one；7-methyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methylthiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；7-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 700-52-7
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD00552712
• 分子量: 166.203
• InChiKey: XMDSWVYUSVIUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到7-methyl-6-nitro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5 H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物的合成

  摘要：

  2-氨基噻唑与乙酰乙酸乙酯在乙酸或多磷酸中的反应生成一系列5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮衍生物，将其用硝酸和硫酸的混合物进行硝化酸生成6-硝基-5 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮，然后将后者还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1134/s1070428013040143
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 7-甲基-5H-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidines and process for their preparation

  摘要：

  具有式##STR1##所示结构的药理活性噻唑并[3,2-a]嘧啶化合物，其中A为α和β碳原子之间的键或（--CH2--）基团；R1和R2代表氢、卤素、C1-C4烷基、氰基、CF3、噻吩基、吡啶基、联苯基、萘基、苯基（可选择性取代），##STR2##其中R'和R"为氢或烷基；R3代表氢、卤素、烷基、OH、甲酰氧基、烷酰氧基、烯基氧；R4代表可选择性被烷基取代的吡啶基。这些化合物具有抗炎、抗溃疡和抗胃分泌活性。

  公开号：

  US04444773A1

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED BENZALDEHYDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE IN INCREASING TISSUE OXYGENATION<br/>[FR] COMPOSÉS BENZALDÉHYDE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS L'AUGMENTATION DE L'OXYGÉNATION DES TISSUS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013102142A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Provided are substituted benzaldehydes and derivatives thereof that act as allosteric modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the modulators, and methods for their use in treating disorders mediate by hemoglobin and disorders that would benefit from increased tissue oxygenation.

  提供了替代苯甲醛及其衍生物，其作为血红蛋白的变构调节剂，以及其制备的方法和中间体，包括这些调节剂的药物组合物，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要增加组织氧合的疾病中使用它们的方法。
• Antitubercular Activity and Synergistic Study of Novel Pyrazole Derivatives
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Gajanan Sanap、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3198

  日期：2018.7

  A series of 20 novel pyrazole derivatives were designed and prepared, characterized by 1H‐NMR, mass spectra (ES‐MS), 13C‐NMR, and elemental analysis. The synthesized compounds were then evaluated for their growth inhibitory activity against Mycobacterium smegmatis mc2 155 initially. Rifampicin was used as standard reference. In this screening, derivatives 9, 10, and 11 presented superior inhibition

  设计并制备了一系列20种新颖的吡唑衍生物，其特征在于1 H-NMR，质谱（ES-MS），13 C-NMR和元素分析。然后首先评估合成的化合物对耻垢分枝杆菌mc 2 155的生长抑制活性。利福平被用作标准参考。在此筛选，衍生物9，10，和11呈现卓越的抑制与标准进行比较。随后，使用利福平作为标准参照物，将这三种化合物暴露于其结核分枝杆菌H37Rv抑制试验。鼓励耻垢分枝杆菌mc 2155种抑制作用（9μg/ mL），结核分枝杆菌H37Rv抑制作用（1.9μg/ mL）以及与一线和二线抗生素的协同作用使该化合物10作为该系列中的铅和安全抗结核药。
• Thiazolo[3,2‐ <i>a</i> ] Pyrimidones as a Novel Anti‐TB Agents
  作者：Sunil B. Jadhav、Samreen Fatema、Sunil S. Bhagat、Mazahar Farooqui

  DOI：10.1002/jhet.3362

  日期：2018.12

  A series of novel thiazolo pyrimidine derivatives were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activities. All hybrids displayed considerable antitubercular activities against primary Mycobacterium smegmatis mc2 155 screening and successive Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In particular, the hybrid entities 13 and 14 (minimum inhibitory concentration: 47 and 39 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列新颖的噻唑并嘧啶衍生物的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均显示出针对原发性耻垢分枝杆菌mc 2 155筛选和后续结核分枝杆菌H37Rv的显着抗结核活性。特别是，发现杂合体13和14（最低抑制浓度：47和39μg/ mL）与一线抗结核药利福平是等价的候选物，可作为进一步优化的线索。
• β-Alkoxyvinyl trichloromethyl ketones as N-heterocyclic acylating agent. A new access to 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Helio G Bonacorso、Rogério V Lourega、Arci D Wastowski、Alex F.C Flores、Nilo Zanatta、Marcos A.P Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02337-7

  日期：2002.12

  Using trichloromethyl substituent as convenient leaving group for the synthesis of interesting bi-heterocyclic compounds, a series of 6-methyl- and 7-alkyl(aryl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones, where alkyl=methyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, n-hexyl, isopentyl and aryl=phenyl, 4-toluyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl was obtained from a simple and regiospecific reaction of 4-alkoxy-1

  使用三氯甲基取代基作为方便的离去基团，用于合成有趣的双杂环化合物，一系列6-甲基和7-烷基（芳基）-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮，其中烷基＝甲基，正丙基，异丙基，异丁基，正己基，异戊基和芳基＝苯基，通过4-烷氧基-的简单和区域特异性反应获得4-甲苯基，4-氯苯基，4-溴苯基，4-甲氧基苯基。 1,1,1-三氯-3-烯丙基-2-酮与2-氨基噻唑的收率良好（45–89％）。

表征谱图