3-nitro-2-(phenylthio)pyridine | 4282-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-nitro-2-(phenylthio)pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-2-phenylsulfanylpyridine
• CAS: 4282-51-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00275702
• 分子量: 232.263
• InChiKey: QBKSNGRLYLQJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-2-(phenylthio)pyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(phenylthio)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 苯硫酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-nitro-2-(phenylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代的喹啉-4-一和1,7-萘啶-4-一类似物的合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了喹啉-4-one 和1,7-萘啶-4-one 的一些新类似物的合成。测试制备的化合物的体外抗肿瘤和cdc2激酶或cdc25磷酸酶抑制活性。化合物 7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de] [2,3-b] pyrido-1,4-thiazine-6-carboxylate (6b) 对 CNS 显示出抗肿瘤活性SNB-75、乳腺癌 T-47D 和肺癌 NCI-H522 癌细胞系，GI50 值分别为 8.3、17.6 和 22.7 μM。同时，化合物4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-喹啉-3-羧酸乙酯(11a)和4-氧代-8-苯硫基-1H、4H-1,7-萘啶羧酸(1-2b-3-羧酸) ) 已被证明是 cdc25 磷酸酶抑制剂，IC50 值分别为 11 和 5 μM。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19991)332:1<19::aid-ardp19>3.0.co;2-m

文献信息

• Overcoming solid handling issues in continuous flow substitution reactions through ionic liquid formation
  作者：Saeed K. Kashani、Ryan J. Sullivan、Mads Andersen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1039/c8gc00618k

  日期：——

  the use of acid scavenging organic bases that generate low- to moderate-melting ionic liquids upon protonation. The application of these bases towards the most commonly run substitutions are demonstrated, enabling reactions to be run in flow without requiring additional equipment, specific solvents, or dilute reaction conditions to prevent clogging.

  诸如酰化，芳基化和烷基化之类的取代是构建复杂分子最常进行的一些反应。然而，由于与沉淀的碱·HX盐有关的固体处理问题，当以连续流操作时，需要化学计量的碱来清除酸副产物带来了巨大的挑战。我们提出了一种通用而简单的策略，通过使用除酸有机碱来克服这些固体处理问题，这些酸在质子化时会生成低至中等熔点的离子液体。展示了这些碱在最常用的替代品上的应用，使反应能够在流动条件下进行，而无需其他设备，特定的溶剂或稀的反应条件来防止堵塞。
• Synthesis of polynuclear heterocycles. Part II. Cyclisations of 2- and 4-substituted 3-amino- and 3-nitro-pyridines
  作者：J. J. Eatough、L. S. Fuller、R. H. Good、R. K. Smalley

  DOI：10.1039/j39700001874

  日期：——

  Treatment of 2- and 4-phenoxy-3-nitropyridine with triethyl phosphite failed to yield the expected pyridobenz-oxazines; 2- and 4-phenylthio-3-nitropyridine, however, cyclised to give 5H-pyrido [2,3-b][1,4] benzothiazine and 5H-pyrido[3,4-b][1,4]benzothiazine respectively, albeit in poor yield. Similar results were obtained by thermolytic decomposition of the corresponding 2- and 4-substituted 3-azido-pyridines

  用亚磷酸三乙酯处理2-和4-苯氧基-3-硝基吡啶不能得到预期的吡啶并恶唑。然而，将2-和4-苯硫基-3-硝基吡啶环化，得到5 H-吡啶[2,3- b ] [1,4]苯并噻嗪和5 H-吡啶[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪虽然收率差。通过相应的2-和4-取代的3-叠氮基吡啶的热解分解获得相似的结果。已经合成了9-羟基吡啶并[2,3- b ] 1,4,5-苯并二氮杂卓。
• 2-Phenylsulfinyl-nitro-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0337560A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Die Erfindung betrifft 2-Phenylsulfinyl-nitro-pyridine der Formel in der R₁ Wasserstoff, Alkyl oder Halogen bedeutet und R₂,R₃,R₄,R₅ und R₆ unabhängig voneinander für Wasser­stoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Halo­alkoxy, Cyano, Nitro, Carboxy, Alkoxycarbonyl, Carbonamido, N-Alkyl- oder N,N-Dialkylcarbonamido, Acyl oder primäres, sekundäres oder tertiäres Amino stehen. Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobizide für den Materialschutz und Fungizide im Pflanzenschutz.

  本发明涉及式 2-苯亚磺酰基硝基吡啶 其中 R₁ 是氢、烷基或卤素，以及 R₂、R₃、R₄、R₅ 和 R₆ 相互独立地代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、硝基、羧基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、N-烷基或 N,N-二烷基氨基甲酰基、酰基或伯氨基、仲氨基或叔氨基。 它们的制备工艺及其作为杀微生物剂用于材料保护和杀真菌剂用于植物保护。
• Takahashi; Shibasaki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1141,1143
  作者：Takahashi、Shibasaki

  DOI：——

  日期：——
• Green Chemical Synthesis of 2-Benzenesulfonyl-pyridine and Related Derivatives
  作者：William G. Trankle、Michael E. Kopach

  DOI：10.1021/op700060e

  日期：2007.9.1

  A practical synthesis of 2-benzenesulfonylpyridine, 1, is described which is a key starting material for the manufacture of an investigational new drug candidate at Eli Lilly and Company. An optimized green chemical process was developed which features a novel tandem SNAr/oxidation under mild conditions to produce the target sulfone, 1, in 86% yield and >99% purity. In addition, this novel, environmentally friendly methodology was found to be general for the synthesis of substituted aromatic pyridyl sulfides and sulfones.