5-bromo-5'-methyl-BAPTA ethyl ester | 1310125-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-5'-methyl-BAPTA ethyl ester
• 英文别名: bromomethyl-BAPTA tetraester；Br(C6H3)(N(CH2COOEt)2)O(CH2)2O(C6H3)(N(CH2COOEt)2)CH3；ethyl 2-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-bromophenoxy]ethoxy]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-methylanilino]acetate
• CAS: 1310125-61-1
• 化学式: C₃₁H₄₁BrN₂O₁₀
• 分子量: 681.578
• InChiKey: IMBPRTDJRVULQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5'-methyl-BAPTA ethyl ester 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 C₅₆H₇₄ClN₅O₁₄S₂
  参考文献：
  名称：

  发红光分子钙指示剂的荧光和遗传靶向

  摘要：

  我们通过将蛋白质荧光原与 BAPTA 传感组相结合，介绍了一种钙指示剂的荧光和遗传靶向策略。产生的双输入探针就像一个带有 Ca 2+敏感红色发射的荧光与逻辑门，仅在与 HaloTag 反应时激活，强度增强 25 倍，可用于 HeLa 细胞中的免洗钙成像. 依赖于成熟的自标记蛋白质标签的模块化全分子设计为调整光物理特性或靶向不同的分析物开辟了未来的可能性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01792j
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-[2-[2-[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-5-methylphenoxy]ethoxy]phenyl]-N-(2-ethoxy-2-oxoethyl)glycine ethyl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到5-bromo-5'-methyl-BAPTA ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发红光分子钙指示剂的荧光和遗传靶向

  摘要：

  我们通过将蛋白质荧光原与 BAPTA 传感组相结合，介绍了一种钙指示剂的荧光和遗传靶向策略。产生的双输入探针就像一个带有 Ca 2+敏感红色发射的荧光与逻辑门，仅在与 HaloTag 反应时激活，强度增强 25 倍，可用于 HeLa 细胞中的免洗钙成像. 依赖于成熟的自标记蛋白质标签的模块化全分子设计为调整光物理特性或靶向不同的分析物开辟了未来的可能性。

  DOI：

  10.1039/d2cc01792j

文献信息

• Water-soluble, redox-active organometallic calcium chelators
  作者：Koyel X. Bhattacharyya、Leïla Boubekeur-Lecaque、Issa Tapsoba、Emmanuel Maisonhaute、Bernd Schöllhorn、Christian Amatore

  DOI：10.1039/c2dt31830j

  日期：——

  This paper describes a new series of organometallic water-soluble chelators combining a redox moiety (ferrocene) and a selective Ca2+ chelator (BAPTA) separated by an ethynyl bridge. We report the synthesis and characterization of organometallic derivatives of the BAPTA chelator featuring one (2a) and two ferrocenyl (2b) moieties. Single crystal X-ray structural analysis on these chelators revealed unexpected

  本文介绍了一系列新的有机金属水溶性螯合剂，它们结合了氧化还原部分（二茂铁）和由乙炔桥隔开的选择性Ca 2+螯合剂（BAPTA）。我们报告的合成和表征BAPTA螯合剂的有机金属衍生物的特点（一2a）和两个二茂铁基（2b）部分。这些螯合剂的单晶X射线结构分析表明，二茂铁基取代基相对于BAPTA单元的苯环具有意想不到的构象。在二茂铁基-乙炔基-BAPTA分子的模型系统上进行DFT计算，以评估在固态实验中观察到的两个限制性构象之间的能量分离，并检查结合口袋和氧化还原探针之间的有效电子通讯。通过UV-Vis和循环伏安法检测，2a–b对Ca 2+的结合亲和力显示出在金属离子存在下的不同行为，具体取决于BAPTA是否被一个或两个二茂铁基团取代。
• An organometallic derivative of a BAPTA ligand: towards electrochemically controlled cation release in biocompatible media
  作者：Koyel X. Bhattacharyya、Leïla Boubekeur-Lecaque、Issa Tapsoba、Emmanuel Maisonhaute、Bernd Schöllhorn、Christian Amatore

  DOI：10.1039/c1cc11081k

  日期：——

  The combination of a ferrocenyl moiety with BAPTA provides a novel, water-soluble, redox-active chelator. This chelator behaving as a conformational sensor exhibits an unexpected electrochemical response with high affinity and selectivity for calcium.

  二茂铁分子与 BAPTA 的结合提供了一种新型的水溶性氧化还原活性螯合剂。这种螯合剂作为一种构象传感器，对钙具有意想不到的高亲和力和选择性电化学响应。
• Fluorogenic and genetic targeting of a red-emitting molecular calcium indicator
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Nicolas Pietrancosta、Jean-Maurice Mallet、Blaise Dumat

  DOI：10.1039/d2cc01792j

  日期：——

  strategy for the fluorogenic and genetic targeting of a calcium indicator by combining a protein fluorogen with the BAPTA sensing group. The resulting dual-input probe acts like a fluorescent AND logic gate with a Ca2+-sensitive red emission that is activated only upon reaction with HaloTag with a 25-fold intensity enhancement and can be used for wash-free calcium imaging in HeLa cells. The modular all-molecular

  我们通过将蛋白质荧光原与 BAPTA 传感组相结合，介绍了一种钙指示剂的荧光和遗传靶向策略。产生的双输入探针就像一个带有 Ca 2+敏感红色发射的荧光与逻辑门，仅在与 HaloTag 反应时激活，强度增强 25 倍，可用于 HeLa 细胞中的免洗钙成像. 依赖于成熟的自标记蛋白质标签的模块化全分子设计为调整光物理特性或靶向不同的分析物开辟了未来的可能性。