2-(phenylthio)pyridin-3-amine | 94924-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)pyridin-3-amine
• 英文别名: 2-(Phenylsulfanyl)pyridin-3-amine；2-phenylsulfanylpyridin-3-amine
• CAS: 94924-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00661371
• 分子量: 202.28
• InChiKey: BGHRGXJUSHPCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  372.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  28 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)pyridin-3-amine 在 四氯化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(p-tolyl)benzo[f]pyrido[2,3-b][1,4]thiazepine 11,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-2-(phenylthio)pyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(phenylthio)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成与融合筛选方法相结合，发现新型三环噻嗪类衍生物作为抗药性的抗癌药物

  摘要：

  描述了一种通过结合面向多样性的合成和融合细胞筛选的有效发现策略。通过三轮筛选过程，我们确定了新型三环吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂类对紫杉醇耐药细胞系H460 TaxR（EC 50 <1.0μM）表现出有效的抑制作用对正常细胞有毒性（对正常人成纤维细胞的EC 50 > 100μM）。最活跃的命中还显示出适合进一步临床前研究的类药物特性。抗抑郁化合物在抗癌应用中的这种重新部署为治疗具有较少副作用的耐药性肿瘤提供了有希望的未来前景。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00010

文献信息

• Thioetherification of Chloroheteroarenes: A Binuclear Catalyst Promotes Wide Scope and High Functional-Group Tolerance
  作者：Mélanie Platon、Novi Wijaya、Vincent Rampazzi、Luchao Cui、Yoann Rousselin、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/chem.201403337

  日期：2014.9.22

  constrained binuclear palladium catalyst system affords selective thioetherification of a wide range of functionalized arenethiols with chloroheteroaromatic partners with the highest turnover numbers (TONs) reported to date and tolerates a large variety of reactive functions. The scope of this system includes the coupling of thiophenols with six‐ and five‐membered 2‐chloroheteroarenes (i.e., functionalized

  受约束的双核钯催化剂体系可提供具有迄今为止报道的最高周转率（TON）的氯杂芳族伙伴的多种官能化芳硫醇的选择性硫醚化，并具有多种反应功能。该系统的范围包括将硫酚与六元和五元2-氯杂芳烃（即功能化吡啶，吡嗪，喹啉，嘧啶，呋喃和噻唑）和3-溴杂芳烃（即吡啶和呋喃）偶联。富电子的拥挤苯酚和氟化苯酚也是合适的伙伴。使用相同的催化剂体系描述了未保护的氨基-2-氯吡啶与硫酚的偶联以及合成有价值的氯硫酚的成功使用。DFT研究将这种双核钯催化剂的高性能归因于含硫醇盐的静止态稳定性下降。钯载量低至0.2mol％，这对于工业应用是重要的，并且是解决催化剂活化/失活问题的一步。
• Efficient synthesis of unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides by alkali hydroxide-mediated S_NAr reactions of heteroaryl halides and dichalcogenides
  作者：Xiantao Ma、Quan Liu、Xiaojuan Jia、Chenliang Su、Qing Xu

  DOI：10.1039/c6ra10517c

  日期：——

  An efficient alkali hydroxide-mediated SNAr reaction of heteroaryl halides has been developed for the practical synthesis of the useful unsymmetrical heteroaryl thioethers and chalcogenides. The usually odorless, easily available, lowly toxic, and easily stored and handled diorganyl dichalcogenides can be used as safer and convenient chalcogen nucleophile precursors and diverse unsymmetrical heteroaryl

  一种有效的碱金属氢氧化物-介导的小号Ñ杂芳基卤化物的反应的Ar已经开发了用于非对称有用的杂芳基硫醚和硫属化物的实际合成。通常无味，易得，低毒，易于保存和处理的二有机基二硫代半乳糖苷可以用作安全，方便的硫属元素亲核体前体，并可以通过该方法以高到高收率获得各种不对称的杂芳基硫属元素化物。
• Synthesis, Molecular Structure, Anticancer Activity, and QSAR Study of N-(aryl/heteroaryl)-4-(1H-pyrrol-1-yl)Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński、Zdzisław Brzozowski、Anna Kawiak、Mariusz Belka、Joanna Zielińska、Tomasz Bączek、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.3390/ijms19051482

  日期：——

  activity, and increased the population of apoptotic cells. Relationships between structure and biological activity were determined by the QSAR (quantitative structure activity relationships) method. Analysis of quantitative structure activity relationships allowed us to generate OPLS (Orthogonal Projections to Latent Structure) models with verified predictive ability that point out key molecular descriptors

  由4-氨基-N-（芳基/杂芳基）苯磺酰胺和2，5-二甲氧基四氢呋喃合成了一系列的N-（芳基/杂芳基）-4-（1H-吡咯-1-基）苯磺酰胺。评价所有合成的化合物对HeLa，HCT-116和MCF-7人肿瘤细胞系的抗癌活性。带有8-喹啉基部分的化合物28对HCT-116，MCF-7和HeLa细胞系表现出最有效的抗癌活性，IC50值分别为3、5和7 µM。通过各种测定法分析了活性最高的化合物（28）的凋亡潜力：磷脂酰丝氨酸转运，细胞周期分布和胱天蛋白酶激活。化合物28促进了癌细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，诱导了caspase活性，并增加了凋亡细胞的数量。结构和生物活性之间的关系是通过QSAR（定量结构活性关系）方法确定的。定量结构活性关系的分析使我们能够生成OPLS（潜在结构的正交投影）模型，该模型具有已验证的预测能力，指出了影响苯甲磺酰胺活性的关键分子描述符。
• Sulfur–silicon bond activation catalysed by Cl/Br ions: waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers by replacing fluoride catalysis and fluorinated substrates in SNAr reactions
  作者：Xiaojuan Jia、Lei Yu、Jianping Liu、Qing Xu、Marcel Sickert、Lianhui Chen、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c4gc00535j

  日期：——

  In contrast to conventional activation of Nu–SiR3 reagents by F ion attributed to the strong affinity of Si to F, S–Si activation can now be achieved using Cl/Br ions of TBAX as catalysts via formation of weaker X–Si bonds and Me3Si–X. This led to a waste-free synthesis of unsymmetrical thioethers via F-free SNAr reactions of activated (hetero)aryl halides and RS–SiMe3, with recovery of the useful Me3Si–X reagent in high yields.

  与传统通过氟离子激活Nu–SiR3试剂（归因于硅对氟的强亲和力）相比，S–Si激活现在可以通过TBAX的氯/溴离子作为催化剂实现，这通过形成较弱的X–Si键和Me3Si–X。这样可以实现无废物合成不对称的硫醚，通过活化的（杂）芳基卤化物和RS–SiMe3进行无氟的SNAr反应，并高产率回收有用的Me3Si–X试剂。
• Novel N-(aryl/heteroaryl)-2-chlorobenzenesulfonamide derivatives: Synthesis and anticancer activity evaluation
  作者：Anita Bułakowska、Jarosław Sławiński、Kamila Siedlecka-Kroplewska、Grzegorz Stasiłojć、Marcin Serocki、Mateusz Heldt

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104309

  日期：2020.11

  higher cytotoxic activity against A549 non-small cell lung adenocarcinoma and HCT-116 colon carcinoma cells and was less toxic to HEK-293 human embryonic kidney cells and HaCaT immortalized human keratinocytes. Treatment of A549 and HCT-116 cells with compound 21 resulted in the G0/G1-cell cycle arrest with a concomitant increase in p53 and p21 protein levels. Moreover, compound 21 led to ATP depletion

  一系列新的ñ - （芳基/杂芳基）-2-氯苯磺酰胺衍生物4 - 21已被合成，并评估在美国国家癌症研究所（USA），用于其在体外对的60个不同的人类肿瘤细胞系中的活动。其中，化合物16，20和21表现出显着的细胞毒性活性对众多人癌细胞系。我们发现，磺酰胺衍生物21似乎比化合物16和20更具选择性。与化合物16和20相比它对A549非小细胞肺腺癌和HCT-116结肠癌细胞具有较高的细胞毒活性，对HEK-293人胚肾细胞和HaCaT永生化人角质形成细胞的毒性较小。用化合物21处理A549和HCT-116细胞会导致G0 / G1细胞周期停滞，并伴随p53和p21蛋白水平增加。此外，在两种研究的细胞系中，化合物21均导致ATP耗竭并破坏了线粒体膜电位。我们的结果表明2，4-二氯-N-（喹啉-8-基和/或1 H-吲唑-7-基）苯磺酰胺可作为新型有希望的抗癌药。