O-methyl-D-serine benzyl ester | 104160-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-methyl-D-serine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-amino-3-methoxypropanoate
• CAS: 104160-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PLGIWPZJAPVLTD-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-D-serine benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以90.2%的产率得到(R)-2-氨基-3-甲氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of Lacosamide including resolution of O-methyl-DL-serine

  摘要：

  本发明提供了一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i) 分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化由此得到的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的其N-乙酰衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；和 (iv) 用苄胺与所得化合物反应。

  公开号：

  EP2487152A1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 盐酸 、 N-乙酰-L-蛋氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 O-methyl-D-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明提供一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i)分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii)乙酰化因此获得的O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的N-乙酰基10衍生物；(iii)激活所获得化合物的羧基；以及(iv)将所获得的化合物与苄基胺反应。

  公开号：

  WO2012065891A1

文献信息

• Process for Preparing Lacosamide
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US20140018577A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The present invention provides a process for the preparation of lacosamide in substantially optically pure form, which in one aspect comprises the following steps: (i) resolution of O-methyl-D,L-serine to provide O-methyl-D-serine in substantially optically pure form; (ii) acetylation of O-methyl-D-serine thereby obtained to provide the N-acetyl 10 derivative thereof in substantially optically pure form; (iii) activating the carboxy group of the compound thereby obtained; and (iv) reacting the compound thereby obtained with benzylamine.

  本发明提供了一种制备几乎光学纯度的拉科萨米德的方法，其中一方面包括以下步骤：(i) 分离O-甲基-D，L-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化O-甲基-D-丝氨酸，以提供几乎光学纯度的N-乙酰基10衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；以及(iv) 与苄胺反应，从而得到所得化合物。
• Process for preparing lacosamide
  申请人：Merschaert Alain

  公开号：US09139513B2

  公开（公告）日：2015-09-22

  The present invention provides a process for the preparation of lacosamide in substantially optically pure form, which in one aspect comprises the following steps: (i) resolution of O-methyl-D,L-serine to provide O-methyl-D-serine in substantially optically pure form; (ii) acetylation of O-methyl-D-serine thereby obtained to provide the N-acetyl 10 derivative thereof in substantially optically pure form; (iii) activating the carboxy group of the compound thereby obtained; and (iv) reacting the compound thereby obtained with benzylamine.

  本发明提供了一种制备基本上光学纯净的拉库酰胺的方法，其中在一个方面包括以下步骤：(i)分离O-甲基-D，L-丝氨酸以提供基本上光学纯净的O-甲基-D-丝氨酸；(ii) 乙酰化因此获得的O-甲基-D-丝氨酸，以提供基本上光学纯净的N-乙酰基10衍生物；(iii) 激活所得化合物的羧基；以及(iv) 用苄基胺反应所得化合物。
• PROCESS FOR PREPARING LACOSAMIDE
  申请人：UCB Pharma GmbH

  公开号：EP2640691A1

  公开（公告）日：2013-09-25
• US4722924A
  申请人：——

  公开号：US4722924A

  公开（公告）日：1988-02-02
• US4996313A
  申请人：——

  公开号：US4996313A

  公开（公告）日：1991-02-26