N-benzoyl-DL-O-methylserine | 121470-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-DL-O-methylserine
• 英文别名: 2-Benzamido-3-methoxypropanoic acid
• CAS: 121470-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VMWDGISMIJACEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-DL-O-methylserine 、 4-溴苯乙酮 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过难以捉摸的机制途径对天然氨基酸进行金属光氧化还原脱羧芳基化

  摘要：

  用于羧酸脱羧芳基化的光氧化还原和镍催化的结合已经发展成为一种有效的策略，可以从现成的原料中形成 C-C 键。尽管在工业上得到迅速采用，但这种双催化交叉偶联反应的机制仍不清楚且研究不足。在这里，基于 Ni II ArBr 络合物的对照实验、循环伏安法 (CV) 和计算研究，我们提出了光氧化还原-Ni 双催化 α-氨基酸脱羧芳基化的替代机制。我们的机理研究表明，Ni 0 –Ni II –Ni I –Ni II –Ni 0循环在双催化 C sp中是可行的2 –C sp 3交叉耦合。与之前的机制建议不同，我们通过一系列 CV 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，Ir II将 Ni II ArBr 还原为 Ni I Ar在热力学上是有利的。通过 Ni II物种而不是通过 Ni III进行还原消除DFT 计算也支持 -species。这些机制见解允许将反应范围扩展到包含带有药效元素的 α-氨基酸

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c05554
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-甲基丝氨酸 生成 N-benzoyl-DL-O-methylserine
  参考文献：
  名称：

  Schiltz; Carter, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREVENTING OR AMELIORATING AGENT FOR PIGMENTATION
  申请人：Saitoh Yuko

  公开号：US20120258063A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R 1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R 2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R 3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  本发明旨在提供一种外用制剂，特别是用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。本发明通过提供一种预防或改善色素沉着的制剂，该制剂包括以下一般式（1）所表示的化合物，其异构体和/或药学上可接受的盐，并且包含该化合物作为组分的皮肤外用制剂，从而实现上述目的: [其中R1表示未取代的芳香基或具有任何取代基的芳香基; R2表示氢原子，具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基，或具有1至4个碳原子的线性或支链烷基链的酰基; R3表示氢原子或具有1至4个碳原子的线性链或支链烷基。]
• PROPHYLACTIC OR AMELIORATING AGENT FO PIGMENTATION
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP2514402A1

  公开（公告）日：2012-10-24

  An object is to provide an external preparation for skin preferably usable to prevent or ameliorate pigmentation. The object is achieved by providing a preventing or ameliorating agent for pigmentation, consisting of a compound represented by the following general formula (1), an isomer thereof, and/or a pharmacologically acceptable salt thereof, and an external preparation for skin containing the same as a component: [wherein R1 represents an unsubstituted aromatic group or an aromatic group having any substituent; R2 represents a hydrogen atom, a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4, or an acyl group having a linear or branched alkyl chain having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4; and R3 represents a hydrogen atom or a linear chain or branched chain alkyl group having a number of carbon atom or atoms of 1 to 4.]

  目的是提供一种可用于预防或改善色素沉着的皮肤外用制剂。为实现上述目标，我们提供了一种色素沉着预防或改善剂，它由以下通式（1）所代表的化合物、其异构体和/或其药理上可接受的盐组成，以及一种以其为成分的皮肤外用制剂： [其中 R1 代表未取代的芳香基团或具有任何取代基的芳香基团；R2 代表氢原子、碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基或具有碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基的酰基；R3 代表氢原子或碳原子数为 1 至 4 的直链或支链烷基。］
• MELANOGENESIS INHIBITOR COMPRISING D-PANTOTHENYL ALCOHOL, AND SKIN-WHITENING COSMETIC CONTAINING SAME MELANOGENESIS INHIBITOR
  申请人：Pola Chemical Industries Inc.

  公开号：EP3127533A1

  公开（公告）日：2017-02-08

  Provided is a new application for D-pantothenyl alcohol. It is a melanogenesis inhibitor comprising D-pantothenyl alcohol.

  本文提供了一种 D-泛醇的新应用。它是一种含有 D-泛醇的黑色素生成抑制剂。
• Melanogenesis inhibitor comprising d-pantothenyl alcohol, and skin-whitening cosmetic containing same melanogenesis inhibitor
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：US10568822B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  Provided is a new application for D-pantothenyl alcohol. It is a melanogenesis inhibitor comprising D-pantothenyl alcohol.

  本文提供了一种 D-泛醇的新应用。它是一种含有 D-泛醇的黑色素生成抑制剂。
• JP5911208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——