Methyl 4(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5,6-epoxy-5(S)-methyl-but-2(E)-enoate | 104840-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5,6-epoxy-5(S)-methyl-but-2(E)-enoate
• 英文别名: methyl (2E,4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2-enoate；methyl (E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 104840-68-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 410.585
• InChiKey: VRKSJKLAFNFDGU-JNNGWIAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5,6-epoxy-5(S)-methyl-but-2(E)-enoate 在 四丁基氟化铵 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (4R,5S,2'S)-4-(N-Acetylphenylalanyloxy)-5,6-epoxy-5-methyl-hex-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-4-methyl-but-4-ene-1,2-diol 在 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Methyl 4(R)-(tert-Butyldiphenylsiloxy)-5,6-epoxy-5(S)-methyl-but-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of a 1-hydroxymethyl-2-methylglycidol derivative
  作者：Ippei Uemura、Ken Yamada、Kayo Sugiura、Hisashi Miyagawa、Tamio Ueno

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00149-5

  日期：2001.4

  A highly stereoselective synthesis of (2R.3S)-3,4-epoxy-3-methyl-1-(triphenylmethyl)oxybutan-2-ol 3, which is a substructure Found in some naturally-occurring bioactive compounds. was achieved starting from commercially available 3-methhyl-2-buten-1-ol 4 in three steps, using two applications of the Sharpless asymmetric epoxidation as the key stereochemistry establishing reactions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.